【摘 要】
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N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是一种有用的溴化剂,被广泛应用于烯丙位氢、苄位氢、羰基α-位氢及其他特殊位置的溴代。此外,NBS还可作为催化剂、氧化剂以及聚合反应引发剂等。由于N
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N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是一种有用的溴化剂,被广泛应用于烯丙位氢、苄位氢、羰基α-位氢及其他特殊位置的溴代。此外,NBS还可作为催化剂、氧化剂以及聚合反应引发剂等。由于NBS具有高度的选择性以及廉价等优点,进一步拓展NBS在有机合成中的应用价值具有重要的意义。本论文研究了 NBS促进两类磺酰胺的转化反应,实现了磺酰亚胺和N,N’-磺酰胺两种胺类化合物的合成,主要内容如下:在查阅国内外文献资料的基础上,对NBS试剂在有机合成中的应用进行了综述;对磺酰亚胺和N,N’-磺酰胺类化合物的合成方法进行了介绍。用对甲苯磺酰胺为原料,在NBS以及碱的作用条件下,生成对甲苯磺酰亚胺类化合物,共合成9个甲苯磺酰亚胺类化合物,收率为46-63%。该合成方法是以NBS作为氧化剂,氧化条件温和,选择性好。同时本文对该反应的溶剂、碱的种类、碱的量以及物料配比进行了优化。通过对反应条件的优化得到如下最佳工艺参数:以1,4-二氧六环为反应溶剂,以NBS为溴代剂,用量为120%,以DACBO为碱,用量为100%,反应温度为室温,反应时间为3 h。以烷基胺和取代苯胺为原料合成对应的对甲苯磺酰胺底物,在NBS和碱的作用条件下,得到18个N,N’-磺酰胺类化合物,收率为53-79%。该反应具有操作简单、反应温和、原料廉价等优点。对该反应的溶剂、碱的种类、碱的量以及物料配比进行了优化,得到如下最佳工艺参数:以二氯甲烷为反应溶剂,以NBS为引发剂,用量为160%,以K2CO3为碱,用量为60%,反应温度为室温,反应时间为3 h。
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