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本论文的研究工作主要针对高氧化态的对映-贝壳杉烷类二萜的合成。核心策略是利用两个关键片段的Homoaldol偶联和新型的Mukaiyama-Michael环化反应汇聚式地构建中等氧化态的对映-贝壳杉烷母核骨架。基于该母核骨架每个环上预留的氧化态,通过一系列区域选择性、立体专一性的氧化态迁移、消除、引入,成功实现了两个高氧化态对映-贝壳杉烷二萜Lungshengenin D和对映-贝壳杉烷二烯酮的全合成,为该类家族天然产物的合成提供了一条全新的思路。 本论文的第一部分集中论述了具备相应氧化态的对映-贝壳杉烷母核骨架的汇聚式合成研究。我们首先通过不对称的Homoaldol反应实现了两关键片段的立体选择性偶联,随后经过一个新型的Mukaiyama-Michael环化反应,即Homoaldol产生的烯基氨基甲酸酯进攻被路易斯酸活化产生的插烯氧嗡来构建对映-贝壳杉烷二萜的中心B环。由于该环化反应立体专一地形成顺式A,B并环,通过羰基α位C-5氢的热力学翻转,我们以线性11步完成了具备所需氧化态的构型匹配的对映-贝壳杉烷母核骨架的合成。 本论文的第二部分集中论述了基于上述得到的对映-贝壳杉烷母核骨架的后期氧化态调整合成高氧化态的对映-贝壳杉烷二烯酮和Lungshengenin D的研究。由于对映-贝壳杉烷二烯酮分子的氧化态分布与母核骨架较为匹配,简单的5步官能团化操作就完成了该分子的全合成。对于Lungshengenin D的合成,在母核骨架的基础上,我们首先利用在C-11位引入的羟基与环外双键的醚化反应构建目标分子中的四氢呋喃环。随后消除C-12位氧化态,引入A环所需的基团,以11步的官能团化操作完成了高氧化态的对映-贝壳杉烷二萜Lungshengenin D的首次不对称全合成。