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硝基芳烃是爆炸物的主要组成部分,并且硝基芳烃爆炸物对人们的生命、财产安全构成了严重的威胁。因此,快速检测大气、土壤、溶液中硝基芳烃引起了人们的普遍关注。目前,硝基芳烃的检测方法很多,如X射线法,质谱法、荧光法等。其中,荧光法具有选择性好、响应速度快、灵敏度高及设备简单等优点越来越受到人们的重视。目前,研究较多的主要是高分子聚合物作为硝基芳烃传感材料,传感高分子遇到硝基芳烃时,由于硝基芳烃中硝基的强拉电子作用,导致聚合物中电荷转移,聚合物荧光性质发生改变,实现对硝基芳烃的检测。但是,聚合高分子作为硝基芳烃传感材料普遍存在一个缺点:硝基芳烃在聚合物中不易扩散,致使荧光传感器响应速度慢。为了解决这一问题,并结合已有文献及我们课题组过去的工作,我们知道咔唑基团可以作为硝基芳烃的敏感基团,为此,我们设计合成对硝基芳烃具有高灵敏度、快速响应的分子荧光传感材料。本论文合成了两系列作为硝基芳烃传感材料的化合物,并测试了他们的荧光性能及硝基芳烃对它们的荧光猝灭性能。(1)利用Wittig、Heck反应合成了咔唑联三苯胺型、咔唑联均三嗪荧光传感材料:CB-1、CB-2、CB-3、CZ-1、CZ-3。(2)研究了这两系列化合物在不同溶剂中的光学性质。随着溶剂极性的增大,所有化合物的线性吸收光谱变化都很小,但是荧光光谱变化比较明显,荧光发射波长都是随着溶剂极性的增加而出现红移,荧光强度逐渐降低。其中咔唑联均三嗪化合物CZ-1、CZ-3在乙醇中由于氢键的影响荧光强度几乎被完全猝灭。在这两系列化合物中,化合物的荧光发射波长都是随咔唑基团数目的增加而增大,荧光强度增强。(3)用硝基甲烷、甲苯、对硝基甲苯、对硝基酚、邻硝基酚、2,4-二硝基甲苯、2,4,6-三硝基酚对这两系列化合物进行荧光猝灭性能测试,得出结论:这两系化合物对硝基芳烃具有很好的选择性,而硝基甲烷、甲苯对这两系列化合物硝基芳烃化合物没有猝灭性能;硝基芳烃对化合物的猝灭性能随咔唑数目的增加而减小;邻硝基酚对化合物的荧光猝灭率最大,将CB-1、CZ-1作为检测邻硝基酚的荧光传感材料时检测限最低,能达到10-6g/cm3。