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肉豆蔻属植物含有一类特有的天然产物成分——二芳基壬烷类化合物,其基本骨架的结构是在由9个碳原子组成的碳链两端各连有一个芳香环。研究发现,天然存在的二芳基壬烷类化合物中,Malabaricone C具有重大的生物活性,如:杀线虫活性,抗氧化性及抗菌性等等。鉴于此,对Malabaricone C进行化学全合成,显得尤为重要。同时,可以对此类化合物进行结构修饰改造,合成一系列类似化合物,进行活性筛选,进而发现新药。本文主要探讨了从植物中分离出来的,具有生物活性和药理活性的二芳基壬烷类天然产物之一的Malabaricone C的全合成。对Malabaricone C的全合成,国内对此研究的较少,国外有少量的文献报道,但其有些中间体的合成收率较低,而有的中间体合成工艺路线条件苛刻。本文采用汇聚式路线。首先,以1,6-己二醇为原料,通过单苄醚保护、溴代、季鏻盐合成、W ittig反应、催化加氢和Dess-Martin氧化共六步合成了制备Malabaricone C所需要的一个中间体——3,4-二甲氧基苯庚醛。然后,以间苯二酚为原料,通过缩合、酯化、Fries重排、水解及单苄醚羟基保护共五步反应合成了制备Malabaricone C所需要的另一个中间体——2-羟基-6-苄氧基苯乙酮。最后,3,4-二甲氧基苯庚醛和2-羟基-6-苄氧基苯乙酮进行Aldol缩和反应,得到β-羟基酮,β-羟基酮再经过对甲苯磺酸脱水、催化氢化、脱甲基等几步反应,从而得到最终产物Malabaricone C。论文探讨了各步反应的反应机理,实验中采用TLC跟踪反应进程,对各步反应产物应用MS、IR及1HNMR进行结构鉴定。研究结果表明我们设计的全合成工艺路线切实可行。在Wittig反应中,本文用正丁基锂代替文献中所用的叔丁醇钾来夺取溴代季膦盐的α-H,反应收率为81.3%,比文献所报道的收率71%有了很大提高。在将3,4-二甲氧基苯庚醇氧化为3,4-二甲氧基苯庚醛一步中,由于文献所用的Swern氧化方法,反应条件苛刻,需要在-78℃的低温下反应,且反应生成的二甲硫醚恶臭难闻,本文选用Dess-Martin氧化方法以代替Swern氧化,Dess-Martin氧化反应条件温和,室温下反应,后处理简单,只需要用饱和碳酸氢钠溶液洗去副产物即可,且收率较高。通过合成天然产物Malabaricone C,人类可以大幅度降低对肉豆蔻属植物的依赖,从而降低该类产品的成本。