3-芳基苯并呋喃-2-酮化合物的合成研究

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从高分子的合成、存放、热加工到最后制品的使用中均存在着氧化问题。防止高分子的氧化主要是通过加入抗氧剂来达到。随着加工温度的升高,传统的抗氧剂体系越来越无法满足抗氧化的要求,3-芳基苯并呋喃-2-酮化合物是一种新型的高效抗氧剂,和传统的抗氧剂一起使用组成新的复合型抗氧剂体系,用量少、抗氧效率高,是一种有前景的抗氧剂。本文合成了3-芳基苯并呋喃-2-酮化合物,提供了多种抗氧剂。其合成过程如下:(1)中间体5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮的合成采用乙醛酸溶液与2,4-二叔丁基苯酚反应,合成中间体5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。对反应物料比、催化剂用量、反应(油浴)温度等反应条件进行了研究。在合成过程中,解决了反应物乙醛酸挂壁的问题,使酚的转化率达到或接近100%;用400MHz核磁共振仪对产物5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮进行表征,证明了是所要合成的产物;在小量的基础上,对反应进行了放大,结果稳定,和小量一致。可以作为下一步反应的反应物。(2)3-芳基苯并呋喃-2-酮的合成:以酸化的蒙脱土作为催化剂,将得到中间体5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮分别和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、甲苯、苯甲醚进行烷基化反应,得到一系列高效抗氧剂,用IR、~1H-NMR、MS表征了这些化合物的结构。根据实验,得到了反应活性顺序。考察了中间体和邻二甲苯物料比、反应温度、催化剂用量、反应时间等反应条件对反应的影响,优化了反应条件;对酸化蒙脱土催化剂循环使用进行了探索;实验放大四倍,数据稳定,为工业放大提供了基础数据。
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