手性环氧及氮杂环丙烷化合物广泛存在于天然产物中,同时也是非常重要的有机合成中间体。鉴于此,我们设计并合成了一些新型的手性硫醚,并利用它们形成手性叶立德来进行不对称环氧化和氮杂环丙烷化反应。本论文主要包括以下几大部分:　　 1、樟脑衍生的新型手性硫醚小分子的合成及其在催化不对称环氧化反应中的研究　　 从天然樟脑出发,我们合成了两个新型的手性硫醚分子30和31。首先我们用硫醚30来催化合成二苯基环氧,发现产率和非对映选择性都很好,但是手性选择性就却不好。后来我们又探索硫醚31在不同条件下催化环氧化反应的情况,发现在最优的反应条件下,小分子硫醚31能以令人满意的产率(60-84％)和高的非对映选择性(95:5→99:1)和对映选择性(86-96％ee)的得到二芳基环氧。而且它也能以好的产率和立体选择性催化脂肪族醛类的环氧化反应。据我们所知,这是首次用小分子硫醚催化以非常高的非对映选择性(几乎仅得到反式环氧)和高的对映选择性得到二芳基环氧化合物。　　 2、二茂铁衍生的新型手性硫和叶立德的合成及其在不对称环氧烷化反应中的应用　　 以二茂铁为原料合成得到一系列的手性硒醚8,9和手性硫醚12,16,21和24。将它们与溴苄形成盐8’,9’,12’,16’,21’和24’,然后去质子得到相应的叶立德来进行不对称环氧化反应,遗憾的是反应产率和对映选择性(ee)都很低。我们还尝试了用这些手性硫醚和芳香醛及溴苄通过一锅法来合成环氧化合物,结果也并不令人满意。　　 3、酒石酸衍生手性硫醚的合成及其在一锅法不对称合成氮杂环丙烷中的研究　　 目前对于用借助于手性硫醚用一锅法来合成手性氮杂环丙烷的研究很少,基于此我们从天然酒石酸出发设计并合成了硫醚59,并且尝试用硫醚59、N-磺酰基保护的芳基亚胺和溴苄一锅法来制备手性的氮杂环丙烷。优化了反应条件之后我们以中等产率(50-75％)及高的对映选择性(80-96％ee)和类同一般文献的非对映选择性(60:40-90:10 tran:cis)得到了我们所要的氮杂环丙烷化合物。　　 4、离子液负载的反应物的合成及离子液负载在有机合成中的应用研究　　 相比固相合成,离子液负载的有机合成近些年受到了重视。应用离子液负载的方法,副产物及剩余的反应物都能通过简单的提取和洗涤除去,且一般来说产物不需要柱分离。同时相对于固相合成而言,离子液负载的有机反应可以通过常规的有机分析方法监测如核磁鉴定和TLC分析等。我们设计并打算合成离子液负载的亚硝基苯76,并研究其在不对称α-羟胺化反应中的应用。结果我们成功的合成了它的前体-离子液负载的硝基苯75,但最后将75转化为76的反应却没能进行好。离子液负载反应物在其他有机反应中的应用研究在进行当中。