丹酚酸B是中草药丹参水溶性有效成分丹酚酸中含量最高(约占70%)、活性也最强的一种成分。相关研究结果表明丹酚酸B有强效的抗肝损伤、防治动脉粥样硬化和保护心肌细胞、抗肿瘤、治疗消化性溃疡,及改善记忆功能障碍、防治神经退行性疾病等药理作用。由于丹酚酸B含量较低,且各种成分相互作用造成性质不稳定,易氧化,加之丹参资源有限,提取纯化困难,这些都影响了临床用药的质量和天然药物的进一步开发利用。采用色谱技术从丹参水溶性部分中分离丹酚酸B类化合物,在实际应用方面有一定局限性。近年来国内外已开展了对丹酚酸类化合物的合成研究,二氢苯并呋喃化合物作为丹酚酸B全合成的重要中间体,为丹酚酸B的全合成以及类似物的合成都提供了一定的理论基础。本论文以异香兰醛为原料,分别通过两条路线对丹酚酸B的中间体苯并呋喃化合物的合成进行了研究,这两条合成路线尚未见文献报道。路线一是经乙酰化、Fries重排、Willgerodt重排、环合等反应步骤对丹酚酸B的苯并呋喃骨架进行了研究,并进一步考察了物料比、催化剂加入量、反应时间及反应温度对产率的影响,所得产物的结构经MS、HNMR表征。路线二中异香兰醛经溴代、酯化、缩醛、亲核、水解和环合六步反应,得到丹酚酸B的重要中间体,二氢苯并呋喃衍生物,总收率达到21.4%,其结构经元素分析、1HNMR和MS表征。并对可行的实验路线进行了工艺改进,进一步考察了催化剂、物料比、溶剂、反应温度和反应时间等不同因素对各步产物产率的影响,提高了每一步的产率。