【摘 要】
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3,4-二氢吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮是一类从Rutaceae科植物中提取的重要生物碱,具有广泛的药理和生物活性。然而,缺乏构建这种结构骨架的有效方法限制了其广泛的应用。传统的方
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3,4-二氢吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮是一类从Rutaceae科植物中提取的重要生物碱,具有广泛的药理和生物活性。然而,缺乏构建这种结构骨架的有效方法限制了其广泛的应用。传统的方法存在许多劣势,如:难以获得的起始原料、反应效率低和条件苛刻。在过去的几十年中,开发构建这种骨架的有效方法仍然具有吸引力。因此,本文我们主要研究了一种以3-羧酸喹啉和内炔烃为底物,Rh(III)催化的氧化还原中性[4+2]环化反应,以高达95%的收率一锅法合成一系列的3,4-二氢吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮衍生物(Scheme 1)。该反应在非手性配体的条件下得到一对非对映异构体,并且大部分是可以彼此分离的,这为将来的立体化学合成提供了可能。研究表明反应经历了质子化复分解反应,从而避免了还原消除反应,使得金属催化剂铑的价态一直保持三价。值得注意的是,该反应是首例羧酸和炔烃作为-C-C-单元构建非共轭乙烷基的氧化还原中性[4+2]环化基于C-H活化。该方案具有底物适用范围宽广、无外加氧化剂、高原子经济性和优异的区域选择性。根据实验结果和相关文献报道,提出了可能的反应机理(Scheme2)。
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