传统中药丹参的油溶性提取物大部分具有类似的二萜醌型结构，我们称之为丹参酮。不同结构的丹参酮化合物在不同方面表现出明显的生理活性，具有做为先导化合物寻找新药的特点。我们希望设计探索出一条适合组合合成丹参酮的合成路线，以创建具有一定化合物数量的丹参酮化合物库，为新药的筛选以及丹参酮结构与生理活性之间的关系的研究打下基础。 本文介绍了对合成路线上的一系列关键反应的探索。 一、以4-苯基-3-丁炔酸和卤代烯烃为底物，我们探索了通过Pd(0)对碳卤键的氧化加成启动的，酸对分子内三键发生亲核进攻形成内酯环和新的碳碳键的反应(以下简称为内酯化-偶联反应)。我们的根据实验结果，推测4-苯基-3-丁炔酸不适合进行这一反应。 二、以3-碘-4-苯基-3-丁烯酸内酯或3-碘-4-(2-溴苯基)-3-丁烯酸内酯为底物，我们探索了通过钯催化的碳氢活化或Stille反应形成丹参酮结构中C环的反应。实验结果证明3-碘-4-苯基-3-丁烯酸内酯或3-碘-4-(2-苯基)-3-丁烯酸内酯不稳定，阻碍了这一结构的化合物在我们合成工作中的应用。 三、以3-碘-4-苯基-2-丁烯酸内酯或3-碘-4-(2-溴苯基)-2-丁烯酸内酯为底物，我们探索了通过钯催化的碳氢活化，Stille反应，Heck反应形成丹参酮结构中C环的反应。实验结果表示，由于碳氢活化反应对于底物的限制，限制了这一类型的反应应用于构建丹参酮结构中的C环；由于钯中间体对不饱和键的顺式加成以及形成不饱和键的顺式消除，应用Heck反应构建丹参酮结构中的C环时，要求底物中参与成环的双键具有顺式构型。而通过Stille反应关环的过程还需要进一步探索。