【摘 要】
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含氮杂环和含硫杂环化合物是有机合成的重要中间体,其衍生物在天然产物、药物分子和材料科学等领域都有广泛的应用价值和研究前景。喹啉类化合物作为含氮杂环的重要代表,这类
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含氮杂环和含硫杂环化合物是有机合成的重要中间体,其衍生物在天然产物、药物分子和材料科学等领域都有广泛的应用价值和研究前景。喹啉类化合物作为含氮杂环的重要代表,这类化合物具有抗炎,抗肿瘤,抗菌,镇痛等特性。同时,具有良好共轭体系的这类化合物在材料方面也被广泛应用。苯并噻吩是药理活性化合物和材料科学中普遍存在的结构单元,在许多药物、药物候选物以及材料中具有潜在的应用价值。因此,发展这些化合物的合成方法一直是化学家们研究的重要领域。本论文在分析总结前人工作的基础上,分别发展了一种条件温和,高效合成喹啉和苯并噻吩类化合物的新方法。本论文包括以下三部分:一、总结了近些年来无过渡金属催化和过渡金属催化合成喹啉,噻吩和苯并噻吩类化合物的研究进展。二、铜催化“一锅法”构建C-N/C-C键,高效合成2-芳基喹啉和2-芳基苯并喹啉的研究。其创新点是,以廉价易得的苯胺和炔丙醇酯为原料,其中苯胺提供氮源,炔丙醇酯提供三个碳源,反应过程首先经历分子间的亲核反应,随后发生分子内亲电环化过程,“一锅法”合成了一系列喹啉类化合物。三、利用铜催化体系构建C-S键合成苯并噻吩类衍生物的研究。反应以3-(邻碘苯基)-丙-1-酮为原料,硫化钾为硫源,首先硫化钾和C-X键发生偶联反应,随后经历烯醇互变、分子内环化以及脱氢芳构化,高效地合成苯并噻吩类衍生物。
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