氟烷基化反应是构建含氟化合物最简洁高效的合成方法。按其反应类型主要分为亲核、亲电和自由基氟烷基化三种形式。同时二氟烷基化合物因其独特的理化性质和代谢稳定性等优势,在近年来受到了众多化学工作者的高度关注。由于氟原子的强吸电子能力和电负性,氟原子取代后的碳负离子被认为是硬亲核试剂,根据软硬酸碱匹配原则,当其与α,β-不饱和化合物反应时更倾向于发生1,2-加成反应。如何实现硬亲核性的二氟烷基化试剂选择性地1,4-加成反应是一项具有挑战性的工作。近年来,很多氟烷基化反应都是在过渡金属催化下进行的,存在着催化剂成本相对较高和金属残留等问题。因此开发非金属催化的具有高化学选择性的氟烷基化反应具有重要的研究价值。本论文的主要内容主要包含以下两部分:论文第一部分利用容易制备的邻羧基苯甲醛为起始原料,在非金属Br?nsted酸催化剂对甲苯磺酸（PTSA）的作用下,利用二氟烯醇硅醚捕获生成的羰基碳鎓中间体,简洁高效地合成了多种结构新颖的3-二氟烷基取代苯酞类化合物,并探究了其在有机合成中的应用。论文第二部分研究利用原位生成的具有大位阻结构和强吸电子基团的硅Lewis酸催化剂来实现不饱和羰基化合物区域选择性翻转加成反应的方法。氟代烯醇硅醚和α,β-不饱和羰基化合物经过1,4-加成得到二氟代的1,5-二酮化合物,利用合成的二氟代1,5-二酮与氮缩合环化可以高效构建多取代的3-氟吡啶化合物。反应操作简单,产物收率较高,同时具有良好的普适性和区域选择性。利用原位生成的含有强吸电子基团的大位阻硅Lewis酸催化剂来调控实现区域选择性氟烷基化反应,将为获得结构多样化的含氟化功能化合物带来新的机会。