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结构甘三酯（Triacylglycerols, TAGs）一般指天然中不存在的，需要经过化学或者酶法使其脂肪酸在甘油的位置上具有预定的组成和分布的、具有特定物理化学特性或者营养特性的结构酯。功能性结构酯可以降低TAG水平和提高免疫力，含多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fattyacids, PUFAs）的结构酯还具有改善心脏功能、血管内皮功能和抗炎等特性。此外，非对称和对称性TAGs的合成对TAG结构和氧化稳定性关系的研究以及TAG结构和功能的研究十分重要。狭义的结构TAG包括单酸型、二酸型对称结构酯和二酸型非对称结构酯。本研究利用油酸和棕榈酸建立了合成对称和非对称TAGs的一般性方法，并利用花生四烯酸（Arachidonic acid, AA）验证了这些方法在合成富含PUFAs结构酯的可行性，最后，对这些合成的TAGs进行了营养学的初步研究。首先，以棕榈酸和油酸为原料，酶法合成单酸型对称结构酯（PPP和OOO）。PPP合成的优化条件为：在无溶剂反应体系中，棕榈酸和甘油的摩尔比为3.3:1（6.6mmol和2mmol），酶添加量为10%，在60°C下，反应12h，产品经纯化由1H NMR检测表明为纯的PPP，纯化得率为89.6%。随后，以上述棕榈酸为代表优化的单酸TAGs合成工艺进行三油酸甘油酯（OOO）的合成，进一步验证该方法的可靠性。纯化商业化的油酸得到高纯度的油酸产品。油酸的纯化采用二步分提法，第一步分提去除亚油酸，第二步分提去除硬脂酸。通过对第一步的分提方法、甲醇添加量、分提时间和第二步分提的溶剂量、分提时间的单因素试验。得到优化的分提条件：第一步分提为湿法分提，分提时间为8h，料液比为1:4。第二步也为湿法分提，分提时间为2h，料液比为1:5。在优化分提条件下得到的油酸的纯度为97.4%，总得率为65.3%。纯化的油酸在上述条件下合成OOO，产品纯化得率为84.6%，OOO经纯化后，TLC分析显示只有TAG。其次，采用化学酶法合成二酸型对称结构酯（POP, OPO），POP和OPO的合成采用了1,3-DAGs和相应的脂肪酸的化学酯化来合成的。单因素试验结果显示：1,3-二棕榈酸甘油酯合成的优化条件为：以1mL的二氯甲烷为溶剂溶解底物摩尔比为2:1（4mmol和2mmol）的棕榈酸乙烯酯和甘油，以10%Lipozyme RM IM为催化剂，在室温下反应6h，反应粗产物中1,3-二棕榈酸甘油酯的含量为92.1%。纯化后经TLC、GC和1H NMR检测显示1,3-二棕榈酸甘油酯纯度>98%。由于没有商业化的油酸乙烯酯，先在化学催化乙酸乙烯酯和油酸反应合成油酸乙烯酯。反应后粗产物中含有67.6%的油酸乙烯酯，纯化得到纯的油酸乙烯酯，得率为55.7%。随后使用油酸乙烯酯合成1,3-二油酸甘油酯，单因素试验结果显示：油酸乙烯酯和甘油以摩尔比为2:1（4mmol和2mmol）混合，在无溶剂体系中，以8%Lipzozyme RM IM为催化剂，在30°C条件下反应8h。粗产物混合物中含有87.6%的1,3-二油酸甘油酯。纯化得到>97%的1,3-二油酸甘油酯，得率为74.7%。随后，1mmol的DAGs和1.1mmol游离脂肪酸在常温下化学酯化,纯化得到对称性TAGs POP和OPO，得率分别为88.4%和86.5%。为了验证化学方法对合成含有PUFAs TAGs的可行性，使用相同反应条件合成OAO。得率为82.8%。再次，用棕榈酸和纯化的油酸为原料，酶法两步法合成非对称性结构酯（OPP和POO）。即先用酶法或者化学酶法合成相应的油酸或者棕榈酸单甘酯（Monoacylglycerols,MAGs），MAGs进而在脂肪酶的催化下和相应的脂肪酸反应，合成目标TAGs。利用棕榈酸乙烯酯与甘油不可逆反应合成棕榈酸MAG的优化条件：以1mL的甲基叔丁基醚为反应溶剂，以10%的脂肪酶添加量为催化剂，反应6h。反应后，粗产物经过正己烷结晶后棕榈酸MAG的纯度为97-98%，得率为89.5%。利用丙酮缩甘油与油酸可逆反应合成油酸MAG的优化条件：丙酮缩甘油和油酸(1mmol:1.2mmol摩尔比)用0.5mL二氯甲烷溶解后，以8%Novozym435为催化剂，在60°C下反应8h。粗产物中油酸丙酮缩甘油酯的含量为94.6%。油酸丙酮缩甘油进行断裂反应合成油酸MAG。得到的粗断裂产物中含有76.5%油酸MAG，纯化得到纯的油酸MAG，得率为72.8%。最后棕榈酸MAG，油酸MAG分别和油酸，棕榈酸反应合成POO和OPP，两种终产物的sn-2油酸、棕榈酸含量分别为78.2%、82.5%。为了验证酶法方法对合成含有PUFAs TAGs的可行性。利用油酸MAG和AA反应，合成OAA。首先从富含AA的油脂中富集AA，AA的富集采用三步法。先水解富含AA油制备游离脂肪酸（Free fatty acids，FFAs），经尿素络合使AA含量从40.2%提高到78.4%，此步骤的FFAs得率为27.6%。经尿素络合后的AA浓缩物再经AgNO3溶液分提。优化的分提条件是FFAs浓度0.1g/mL，添加量0.1g，甲醇的体积分数30%，分提温度-5°C，分提时间1.5h。在此条件下分提得到纯度90.7%的AA，得率为80.4%。采用与OPP和POO相同合成条件来合成OAA，纯化后TLC显示为单一的TAGs，得率为54.9%。最后，以合成的结构酯为原料，分别研究了TAG结构和固脂含量对空腹响应因子的影响。膳食组中以5%（w/w）的大豆油为空白的低脂组，实验组以36%合成脂肪和5%大豆油为测试脂肪。小鼠自由采食，实验组分为四组，其中合成的OPP和商业化的POP用来研究TAG结构影响，而合成的POO与OOO, PPP和POP的混合物用来研究TAG的固脂含量影响。结果表明：小鼠饲喂6周后，膳食脂肪的固脂含量不影响小鼠的自由采食量、体重，空腹血脂和葡萄糖浓度。但是相比POP膳食组，小鼠对OPP组的食物摄取量更少；6周后的体重显著低于其他组。此外，饲喂PPO小鼠的非酯化脂肪酸的浓度显著高于饲喂POP的小鼠组。而饲喂PPO小鼠的血清葡萄糖浓度则显著低于饲喂POP的小鼠组。综合以上得出：膳食TAG的固脂含量或熔点不影响餐后脂质代谢和空腹血脂水平，而TAG结构影响餐后脂质代谢和空腹非酯化脂肪酸和血糖水平。