新型甲基取代瓜环的合成、表征及主客体性质研究

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近年来,瓜环作为一类新的主体化合物,已逐渐成为大环化学及超分子化学研究领域中的一个重要的研究亮点。但由于瓜环的溶解性,制约了它的研究和应用范围。因此,改善其溶解性成为近几年的热点研究课题。   本文利用苷脲二聚体和甲基苷脲成功合成了部分甲基取代瓜环即:四甲基六元瓜环(TMeQ[6])和二甲基五元瓜环(DMeQ[5])。并得到核磁共振谱及质谱的证实,X-射线单晶衍射进一步确认了四甲基六元瓜环具有特殊的椭圆形结构。四甲基六元瓜环和二甲基五元瓜环的溶解性,较之于普通瓜环得以很好地改善,使得瓜环的性质研究可在中性水溶液中进行。通过核磁共振、X-射线单晶衍射、紫外吸收光谱等方法对甲基取代瓜环的性质进行初步研究和探讨,结果表明:1)TMeQ[6]与2-(氨基甲基)吡啶(amp)、2,2-联吡啶(bpy)、5,5’-二甲基-2,2-联吡啶(55),4,4-二甲基-2,2’-联吡啶(44)和N,N-二甲基-4,4’-联吡啶(dm44)、N,N-二卞基-4,4-联吡啶(fx)、2-苯基喹啉(pq)、N-卞基-3-羟基吡啶(f9),2-苯基-咪唑[4,5-f]1,10-邻菲咯啉(SC1)等客体相互作用。作用所产生的主客体包结配合物在结构上与通常的Q[6]既有相似之处,又各有不同的特点。从包结比来看,两种瓜环与同种客体作用大多是相同的,相互作用的基本模式也一致。但最显著的差异在于这些客体与TMeQ[6]作用进入瓜环内腔时,有明显的空间选择性。2)TMeQ[6]与金属离子相互作用时,金属离子多以水合离子的形式与TMeQ[6]端口羰基氧原子发生偶极作用,形成分子胶囊壳结构,同时TMeQ[6]受到金属水合离子的影响产生变形,使其特殊的椭圆型笼体趋向圆型,变形程度因金属离子类型不同而不同;TMeQ[6]与金属离子水合物形成的单元结构通过氢键作用或直接的偶极作用连接成超分子链,而链与链之间通过充斥其间的阴离子和水分子的氢键作用堆砌成分子筛网和平行排列的一维超分子链孔道。
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