金属离子在人体的生理活动中具有重要的作用,如果人体中金属离子的浓度过高或是过低都会导致生理系统的紊乱,引发各种疾病的产生。另一方面,随着工业的发展,大量的金属离子被排放到自然环境中,造成了严重的环境污染并威胁着人体的健康。所以现实迫切的需要可以对各种离子进行探测的灵敏度高、溶解性好的探针。有机发光材料因其巨大的应用价值一直以来广受关注,2001唐本忠院士发现的聚集诱导发光材料,是对有机发光材料合成设计的巨大突破。经过十余年的发展,众多的此类材料被合成出来并应用于实际。Schiff碱是一类很重要的配体,可通过改变反应物的种类,制备出性能迥异、结构多变的Schiff碱化合物。Schiff碱化合物具有众多的配位点可以实现对多种金属离子的识别,具有大的共轭结构的Schiff碱化合物也常常具有聚集诱导发光的性质,还能实现基于聚集态机理的离子识别。综合以上的研究背景,本论文主要进行了以下实验内容的研究：1.通过三苯胺、苯基咔唑分别与二氨基马来腈合成制备出两种Schiff碱化合物(1-2),两化合物通过核磁共振谱、质谱、红外光谱的表征,进一步我们对两化合物在固体、纯溶剂和聚集态下的光学性质进行了研究。结果表明,微小的结构上的变换,可以引起化合物性质上巨大的变化。乙腈溶液中,两化合物都展现出对铜离子的高度的识别能力,可以作为铜离子的比色和荧光探针。此外化合物和铜离子的混合物可以很好的应用于细胞显影方面。化合物1在单晶的培养过程中,获得了两种不同的晶型,且晶体的固体荧光展现出明显的晶体依赖性。结果显示紧密堆积和分子间的π-π堆积会导致晶体荧光的红移和淬灭。化合物2在四氢呋喃/水的混合溶液中展现出聚集诱导荧光增强的现象。我们通过特殊的方法获得化合物2的无定型态,其展现出和晶体完全不同的荧光性质。2.设计合成基于苯基咔唑的一系列的Schiff碱化合物(1-8),所有化合物都通过核磁共振谱、质谱、红外光谱进行了表征。因为这一系列化合物具有相似的分子结构,可通过它们光学性质上的差异探究分子结构和光学性质之间的构效关系。获得的部分化合物的单晶结构显示它们具有较为相似的堆积结构。大部分的化合都具有聚集诱导发光现象,含有羟基的化合物和不含羟基的化合物展现不同聚集诱导发光特性。化合物1和化合物7均可以和离子进行配位,常见的三价金属离子可以使化合物1的乙腈溶液产生较强的荧光发射,锌离子和化合物7的混合溶液具有较强的荧光发射,且可以应用于生物显影。基于化合物7和铜离子配合物,预测了化合物7和锌离子的配位模式。3.在合成化合物9-(4-(4-nitrostyryl)phenyl)-9H-carbzole (1)的过程中,我们获得了它的顺反异构体。在单晶的培养过程中,顺式和反式异构体分别获得两种同质异晶。通过X-射线单晶衍射分析获得了它们的分子构象和堆积模式,结果显示平面性更好的反式异构体的堆积结构比顺式异构体紧密的多。在乙腈／水的混合溶液中,顺式和反式异构体展现出不同的聚集态诱导发光的性质。动态光散射和扫描电镜的实验结果表明在不同含水量的混合溶液中,由于不同的溶液极性和溶解性,反式异构体聚集成为不同状态的颗粒。