【摘 要】
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吡唑类衍生物在当今农药发展中占有重要位置,氟虫腈(fipronil)是一个极具代表性的芳香基吡唑类杀虫剂,是一个GABA-氯离子通道抑制剂。但氟虫腈对蜜蜂和水生生物毒性很大、对环境
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吡唑类衍生物在当今农药发展中占有重要位置,氟虫腈(fipronil)是一个极具代表性的芳香基吡唑类杀虫剂,是一个GABA-氯离子通道抑制剂。但氟虫腈对蜜蜂和水生生物毒性很大、对环境不友好制约了该药的广泛使用。为了降低氟虫腈的毒副作用,筛选出杀虫性更好的药物,本文设计合成了一系列的共十八个新型芳基吡唑类衍生物,并对其进行了表征。1,以取代苯胺、邻氟苯甲酰氯为原料合成了出邻氨基二苯甲酮衍生物,然后和水合肼发生缩合、关环反应,然后经过吲唑环上的N位烷基化、芳香胺的重氮化形成重氮盐,可以直接和2,3-二氰基丙酸乙酯经过缩合、成环合成出3,5-取代基1-[2,4-取代基-2-(1-烷基吲唑)-苯基]-吡唑;也可以还原成肼,然后和1,3-二酮或3-乙氧基-2-氰基丙烯酸乙酯反应形成含有吲唑环的芳基吡唑衍生物,最后吡唑环用NBS溴代合成出芳基溴代吡唑衍生物。2,上述合成的二苯甲酮衍生物和丙酮肟经过缩合、关环合成出含有1,2-异噁唑的芳胺,然后用上述的方法最后合成出含1,2-异噁唑环的芳基吡唑衍生物,这类吡唑衍生物未见文献报道。在还原重氮盐的反应中,由于含弱吸电子基团的多环芳香胺不溶于水,本文用冰醋酸代替文献报道的水作为溶剂,解决了溶解性问题,提高了反应效率。本文用相关软件对目标化合物进行了生物活性预测。
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