【摘 要】
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本论文首先对手性的意义及重要性、手性的起源研究、获得手性化合物的手段和不对称催化氢化反应的历史、现状作了简要的综述,对于不对称催化氢化中配体的重要性以及分类作了
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本论文首先对手性的意义及重要性、手性的起源研究、获得手性化合物的手段和不对称催化氢化反应的历史、现状作了简要的综述,对于不对称催化氢化中配体的重要性以及分类作了一定的说明,提出了设计合成新配体的概念。在本论文工作中,我们不断摸索路线,改进了SEGPhos系列配体的合成路线,我们使用同一种方法合成了对SEGPhos亚甲基上进行取代的一系列配体,并由合成路线中的某一中间体为原料,合成了一系列新型的手性双齿膦配体L1-L3,并合成了几种苄基取代的α-酮酸酯、苯乙基取代的α-酮酸酯、以及多官能团化的酮酸酯来作为氢化底物。主要工作内容包括:1.依次采用NiCl2催化的Arbuzov反应,LDA定位锂化,FeCl3氧化偶联,(-)-DBTA拆分,HSiCl3还原的路线,合成了SEGPhos (已知)、DTBM-SEGPhos (已知)、DMM-SEGPhos (已知)、4-Methyl-SEGPhos (已知)和4-Methoxyl-SEGPhos (已知)等一系列手性双齿膦配体。2.再通过将(-)-DTTA拆分后的光学纯磷酸酯化合物用LiAlH4还原,得到中间体M1,由M1作为起始原料,和C=C或C=O双键的亲核反应,得到L1-L3。
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