山楂酸合成工艺研究

来源 :南京师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lieying97023
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
天然来源重要生理活性成分的人工合成研究是当前药学研究领域最前沿的热点之一。山楂酸(maslinic acid)是一种五环三帖酸,它广泛存在于油橄榄、蛇麻草、水杨梅、薄荷、丁香、红枣、山楂、石榴和鼠尾草等天然植物中,但含量较低因而十分珍贵。近年来的研究表明它具有诸多药理活性,如抗癌、抗氧化、抗艾滋病、抗菌、抗炎、抗二型糖尿病等。由于其药理活性广泛,副作用少、毒性低,已经引起了国内外学者的高度重视。   本文采用齐墩果酸为原料,用琼斯试剂进行氧化反应得到产物3—羰基齐墩果酸;再用过硫酸氢钾进行羰基α羟基化反应生成2α—羟基—3—羰基齐墩果酸;最后与硼氢化钠进行还原反应,将3—位羰基还原成羟基,完成了山楂酸的全合成工艺研究。合成的纯化制备产物经结构确证为山楂酸。同时本文在实验中详细研究了不同投料比、不同反应试剂、不同反应时间、不同纯化条件下的收率,对实验条件进行了优化,为该产物的工业化生产工艺奠定了基础。合成产品山楂酸的测定,采用反向高效液相色谱法(RP—HPLC)分析,重结晶纯化过程中同时采用薄层色谱(TLC)进行定性分析。通过实验确定初步精制后的产物山楂酸的含量达84.7%,采用制备用薄层层析法和制备用高效液相色谱法均可以得到高纯度的单体(≥98%)。山楂酸的结构确证采用红外吸收光谱、紫外全波长扫描、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱、差热分析及热重分析等分析方法确证其结构,并与文献报道的有关谱图进行比较,结果表明合成产品山楂酸的结构是完全正确的。对制备获得的中间产物3—羰基齐墩果酸,采用X—衍射法进行了立体构型分析,证实其属于单斜晶系,空间群:C2,晶胞参数:a=35.504(7)(A),b=7.4420(15)(A),c=11.894.(2)(A),β=104.15(3)°;晶包体积V=3047.3(11)(A);晶包内分子数Z=4。
其他文献
应用变性梯度凝胶电泳(Denaturing Gradient Gel Electrophoresis,DGGE)、磷脂脂肪酸(Phospholipid Fatty Acid,PLFA)分析和BIOLOG ECO微培养等免培养技术,对不同生境的土壤样品