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本课题研究的主要目的为：合成含有前手性的哌嗪衍生物，通过微生物的筛选，初步探索其转化为手性哌嗪衍生物的条件，同时对这些化合物进行生物活性测试，探明其是否具有活性；尽量探索出更多的合成路线，为本课题组的后续工作做好铺垫。在本课题的研究过程中，我们使用乙氧羰基作为保护基团，选择了苯乙酮类化合物（苯乙酮、对甲氧基苯乙酮、对氟苯乙酮和2,4-二氟苯乙酮）作为哌嗪的前手性基团，合成了一系列具有前手性的哌嗪衍生物。并对1-乙氧羰基-4-苯乙酮基哌嗪氢溴酸盐这一系列化合物进行了抗肿瘤活性试验，另外还初步探索了2-甲基哌嗪、扁桃酸和1-环氧丙基哌嗪等化合物的合成路线。一论文工作期间合成化合物20个，其中未见文献报道化合物2个，从结构分析，可以用于微生物转化的前手性化合物有17个。二合成方法操作简便易行，产率较高，具有很好的工业应用前景。三1-乙氧羰基-4-苯乙酮基哌嗪氢溴酸盐这一系列化合物对于人肺腺癌细胞A549，均有很好的抑制率，其ID50均在37.5（μmol/L）以内，特别是1-乙氧羰基-4-（2，4-二氟苯乙酮基）-哌嗪氢溴酸盐活性最强，当浓度是2.344μmol/L时抑制率已达38.5％，且随着浓度的增加对细胞的抑制作用迅速增加，当9.375μmol/L时大部分细胞已被抑制。因此这一系列化合物具有潜在的抗肿瘤药用价值，也许能够改良吡酮酸类药物的抗肿瘤活性。这部分工作及其结果未见文献报道。四通过微生物转化的尝试，我们得到了苯甲酸，但这不是我们期望的产物，所以还需要应该进一步的筛选微生物。我们通过碱性水解的化学方法得到了产物之一，但是因产率太低，目前还不适用，以后可以进行酸性水解试验。五合成的1-乙酰基-3-甲基哌嗪、1-苯甲酰基-3-甲基哌嗪、扁桃酸乙酯以及1-环氧丙基哌嗪等类化合物均可以进行生物转化，这三条路线也非常有发展前途。