癌症是世界上致病和致死的主要原因之一,药物治疗作为癌症治疗中最主要的手段已经发展了数十年,但是其在杀死肿瘤细胞的同时,对人类正常细胞也存在毒副作用,使得癌症患者饱受痛苦。因此寻找靶向性强,高效低毒的化学治疗药物是当务之急。呫吨最初作为一种化学荧光染料,之后发现其具有良好的药理活性,具有抗炎、抗氧化、抗病毒和抗肿瘤的作用。本文合成了三个系列的二苯并呫吨类化合物和一个系列苯并呫吨酮类化合物,通过质谱,核磁共振,X射线单晶衍射等手段确定了化合物的分子结构,并研究了它们的抗肿瘤活性和作用机制。主要内容包括:(1)以联萘酚为原料,合成了6种13c位带有不同取代基的二苯并呫吨类化合物,对其结构进行了表征。此外我们发现其中4种化合物在光照条件下有较好的抗肿瘤作用,可以用于光动力治疗。我们通过AO/EB染色、彗星电泳、ROS检测、JC-1检测、Western Blot等实验发现它们通过增加细胞内ROS的含量,引起氧化应激反应进而诱导细胞发生凋亡。(2)以6-溴-2-萘酚和6-甲氧甲酰基-2-萘酚为原料,合成了3种13c位取代的1-氧代-5溴-11-甲氧甲酰基-1,13c-二氢-二苯并[a,kl]呫吨化合物并对其结构进行了表征。它们对SGC-7901细胞显示出优异的抗增殖活性,在机制研究中发现,它们是通过损伤DNA和微管蛋白进而影响细胞周期和诱导线粒体释放细胞色素C最终导致细胞凋亡。(3)以1-氧代-13c-甲氧基-1,13c-二氢二苯并[a,kl]呫吨和乙酰丙酮为原料,通过亲核取代和迈克尔加成反应合成了新型多环桥环呫吨类化合物。通过多种分析方法对其结构进行了表征并且研究了其抗肿瘤机制。(4)根据二苯并呫吨化合物的光照开环反应,合成了四种新型苯并呫吨酮类化合物并进行了结构表征,在体外细胞毒性实验中发现,带有氰基的化合物有较好的抗肿瘤活性,并通过线粒体通路引起细胞的凋亡。综上所述,我们共合成了14种苯并呫吨类衍生物并确定了它们的结构。其中多数化合物在特定条件下有良好的细胞毒性和选择性,机制研究表明,它们都是通过ROS-线粒体通路诱导细胞发生凋亡。