4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸的制备与应用

来源 :华南理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zkc19890314
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苦味物质广泛存在于自然界中,很多食物由于具有苦味而被消费者拒食,所以脱除苦味物质的工艺被广泛应用于食品工艺中。但是很多苦味物质对人体有特殊的功能作用,所以既能保证有益的苦味物质不被去除,又能得到较好的口感,才符合现代人营养健康的消费观。本论文对新型苦味抑制剂4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸的制备和苦味抑制作用进行了研究。本论文研究了4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸的制备方法,确定实验参数。实验选取龙脑烯醛和膦酰基乙酸甲酯二乙酯作为原料,乙醇钠作为催化剂,经过Wittig-Horner反应和水解反应制备4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸。在Wittig-Horner反应中,膦酰基乙酸甲酯二乙酯、乙醇钠、龙脑烯醛按照物质的量比1:1:1加入,最佳反应条件为:物料加入时的温度为50℃,反应温度为130℃,反应时间为6h,4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸甲酯最高得率为89.2%。在水解反应中,主要影响因素有反应温度、反应时间、氢氧化钠的浓度。正交试验的结果确定了最佳反应条件为:反应温度为90℃,反应时间为7h,氢氧化钠的浓度为1.0mol/L,采用色谱硅胶柱,以体积比为6:1的正己烷/乙酸乙酯作为洗脱液,经减压蒸馏后4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸的得率为59.3%。实验还对4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸钠的苦味抑制效果进行探讨,在γ-氨基丁酸、阿魏酸、乳酸锌、4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸钠4种苦味抑制剂当中,对于同一种苦味物质,4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸钠的有效浓度最低。同一浓度的4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸钠对苦味的抑制效果从强到弱依次为:咖啡、糖精钠、甜菊糖苷、氯化钾、盐酸奎宁。γ-氨基丁酸、阿魏酸具有很强的酸味,乳酸锌有很强的涩味,它们会将自身的不良味道带入到食品中。但是4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯基)丁-2-烯酸钠无特殊味道,所以在食品工业中有很大的应用前景。
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