【摘 要】
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联苯、三联苯、四联苯结构广泛的存在于天然产物中,是许多医药中间体、有机光电材料、农药等化合物结构的重要组成部分。钯催化的利用导向基团的碳氢活化反应具有反应条件温和
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联苯、三联苯、四联苯结构广泛的存在于天然产物中,是许多医药中间体、有机光电材料、农药等化合物结构的重要组成部分。钯催化的利用导向基团的碳氢活化反应具有反应条件温和、不需要对底物进行预活化等优点,可用于合成联苯类化合物,而酰胺基经常被作为导向官能团应用于导向碳氢活化反应。开发了两种利用钯催化酰胺基导向的碳氢活化反应制备联苯及多联苯的新的反应体系,并发展了钯催化的导向碳氢活化反应合成N-联芳基酰胺类抗菌药物的新合成路线。首先,开发了一个利用钯催化的酰胺基导向碳氢活化反应制备联苯类化合物的新体系,通过对反应催化剂用量、碱、氧化剂、溶剂和反应气氛等条件的优化,得到了最佳反应条件,并且用最佳反应条件合成了20个联苯类化合物。该反应体系具有催化剂用量少,反应所用溶剂相对污染少,反应条件温和,产品收率高等特点。其次,开发了一个一锅法钯催化的导向碳氢活化反应与Suzuki偶联反应的串联反应合成多联苯化合物的反应体系,通过对配体、温度等条件的筛选,得到了最佳反应条件,并且利用最佳反应条件合成了23个多联苯类化合物。该体系采用一锅法合成了多联苯类衍生物,简化了反应步骤,减少了浪费,提高了原子利用率,具有良好的应用价值。最后,利用已开发的钯催化导向碳氢活化反应合成N-联苯基乙酰苯胺,再经过水解反应和酰化反应,合成了5种N-联芳基酰胺类抗菌药物。与传统的反应路线相比,该路线不需要对反应底物进行预活化。此外,这些抗菌药物结构中都含卤代基团,能够很容易进行衍生物的合成。
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