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本文以苯酚和苯为原料,合成了β-肾上腺素激奋剂辛弗林及其类似物2-二乙氨基-1-苯基乙醇,该化合物的合成研究国内未见任何报道。2-氯-1-(4-羟苯基)乙酮和2-溴-1-(4-羟苯基)乙酮是合成辛弗林的重要中间体。分别采用酚羟基先保护后酰化和直接酰化法制备2-氯-1-(4-羟苯基)乙酮。在三甲基苯氧基硅与氯乙酰氯酰化过程中,在三氯化铝催化条件下,硅醚键(Si-O)发生部分脱落,使得乙酰化产物中含有69.3%的氯乙酸苯酯,而目标产物2-氯-1-(4-羟苯基)乙酮的含量仅为11.4%。而苯酚直接酰化法,先得到2-氯-1-(4-氯乙酰氧基苯基)乙酮,重结晶纯化后产品纯度为98.85%,熔点105.2-106.5℃,结晶得率为77.6%,该中间体经5%NaOH溶液水解后,再经过酸化和无水乙醇重结晶,得到2-氯-1-(4-羟苯基)乙酮为浅黄色针状结晶,得率为55.6%,熔点为149.5-151.4℃,产物结构通过GC-MS和1H-NMR表征。苯酚经乙酰氯酯化后,得到的乙酸苯酯在无水三氯化铝催化下发生傅-克重排,生成邻-羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮的混合物,经水蒸汽蒸馏后得到的对羟基苯乙酮经溴化得到2-溴-1-(4-羟苯基)乙酮。确定了对羟基苯乙酮适宜的合成工艺:乙酸苯酯:三氯化铝=1:2.5 (mol/mol),反应温度140℃,反应时间1h,产物得率为52.7%。溴化反应合适的工艺条件为:溴化铜:对羟基苯乙酮=2.1:1(mol/mol),反应温度65-70℃,乙醇为溶剂,反应时间2.5 h。2-溴-1-(4-羟苯基)乙酮得率83.7%,熔点为129.0-130.6℃,纯度99.7%。2-氯-1-(4-羟苯基)乙酮或2-溴-1-(4-羟苯基)乙酮与甲氨醇溶液反应,反应物经硼氢化钠还原后得到目标产物辛弗林。产品得率53.6%,熔点为184.2-186.1℃。采用IR、1H-NMR等手段确定了产物的结构。苯经傅-克酰基化反应制备2-氯苯乙酮,再与二乙氨反应并还原后得到2-二乙氨基-1-苯基乙醇,得率为87.5%。经气相色谱分析,产物纯度为98.6%,采用IR和GC-MS对产物结构进行了表征。本论文较系统、全面的研究了了β-肾上腺素激奋剂辛弗林及其衍生物的合成,为苯乙醇胺类化合物合成提供了实验基础和理论依据,对苯乙醇胺类药物研究具有重要的药物学意义。