糖基硫脲类似物的合成

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糖基硫脲类似物是一类多官能团的碳水化合物,其分子结构中同时含有糖基和硫脲基团,具有高度的生物和化学活性。人们对糖基硫脲类化合物的合成方法、结构表征、络合性能和生物活性进行了深入而广泛的研究。作为金属离子配体,该类物质的研究已成为糖化学研究中近年来涌现的新热点,但有关其他领域的应用报道较甚少。 本文以葡萄糖和木糖为出发原料,分别通过糖基异硫氰酸酯法、缩氨基硫脲法和糖苷硫脲法合成了13个糖基硫脲类化合物,其中10个化合物未见文献报道。其结构经元素分析、IR分析确定。通过一系列的条件对比实验,探讨了糖基异硫氰酸酯和糖基硫脲的最佳合成条件。 由紫外吸收光谱分析,测定了这些糖基硫脲配体对金属离子的络合能力,并对配体及其配合物的紫外光谱行为进行了表征。大量的实验结果表明,此类配体均具有一定的金属离子络合能力,其中GTSC、XTSC、VAGT三种配体的络合能力较强,能与多种金属离子形成稳定的络合物。糖基硫脲配体对多价过渡金属离子的络合能力强于一般金属离子。 本文对所合成糖基硫脲配体及其配合物进行抑菌实验。测定结果表明,此类配体及其金属配合物对大肠杆菌均有一定的抑制作用,其中GTSC及其金属配合物对大肠杆菌的抑菌能力最为突出,抑菌率达70%;其它配体及配合物的抑菌能力在40~60%。另外,GTSC、VAGT 及其金属配合物对金黄色葡萄球菌和枯草杆菌也有一定抑制作用。 本文还对所合成糖基硫脲配体及其金属配合物的进行植物生长调节性能实验,实验结果表明,糖基硫脲配体和配合物对小麦、黄豆、绿豆幼苗的生长均有一定的调节功能,其中,配体的植物生长促进作用强于配合物,而抑制植物生长作用略逊于配合物。
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