【摘 要】
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过渡金属催化C-H键官能团化反应能够便捷合成各种生物活性分子,药物分子及功能材料,近年来备受关注。吲哚化合物的骨架结构广泛存在于天然产物和药物分子或中间体,吸引越来越多的化学工作者致力于开发高效合成吲哚化合物的官能团化产物的方法。本论文主要研究了重氮化合物参与的过渡金属铑催化2-苯基吲哚衍生物邻位C-H键选择性官能团化反应。首先我们建立了铑催化吲哚氨基导向的2-苯基吲哚与重氮化合物的卡宾迁移插入反
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过渡金属催化C-H键官能团化反应能够便捷合成各种生物活性分子,药物分子及功能材料,近年来备受关注。吲哚化合物的骨架结构广泛存在于天然产物和药物分子或中间体,吸引越来越多的化学工作者致力于开发高效合成吲哚化合物的官能团化产物的方法。本论文主要研究了重氮化合物参与的过渡金属铑催化2-苯基吲哚衍生物邻位C-H键选择性官能团化反应。首先我们建立了铑催化吲哚氨基导向的2-苯基吲哚与重氮化合物的卡宾迁移插入反应催化体系。最佳条件为:2-苯基吲哚（1 equiv）,重氮化合物（2.1 equiv）,[Cp*RhCl2]2（2.5 mol%）,醋酸银（15 mol%）,溶剂乙酸乙酯,在60 oC下反应4小时。该反应体系反应条件温和,底物适用范围广,官能团容忍度高,具备克级规模等优点。在此基础上,我们进一步研究了3-甲醛-2-苯基吲哚衍生物与重氮化合物的C3-Cortho环化反应,在[Cp*RhCl2]2（2.5 mol%）/AgOAc（15 mol%）催化剂体系催化作用下可以生成6,11-二氢-5H-苯并[a]咔唑-6-醇衍生物,产率为1694%,;同时3-乙醛-2-苯基吲哚也可以与重氮化合物发生环化反应生成吲哚并七元环化合物（5,6,7,12-四氢苯并[6,7]环庚烷[1,2-b]吲哚-6-醇）,产率为72-87%。
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