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本课题主要研究了传统中药秦皮中有效的止汗、美白、抗衰老活性成分的确定,以及对秦皮活性成分—秦皮甲素进行化学合成,并对合成出的秦皮甲素进行性能测试。将秦皮用甲醇提取后,依次经石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇四种溶剂萃取,得到的四种萃取物进行一系列性能测试。通过荧光分析发现石油醚萃取物具有与ACH极相似的荧光作用效果;通过紫外-可见光分光光度法测定四种萃取物对酪氨酸酶的抑制率、对超氧自由基的抑制率,发现石油醚萃取物对酪氨酸酶活性的抑制率、对超氧自由基的抑制率最高,抑制率最高分别达79.14%和70.12%。经过HPLC分析发现石油醚萃取物中最主要成分为秦皮甲素,含量达43.50%,初步确定秦皮甲素为秦皮有效的止汗、美白、抗衰老成分。
以β-D-五乙酰葡萄糖和a-D-溴代四乙酰葡萄糖为糖基给体进行秦皮甲素的合成。用无水乙酸钠做催化剂,无水葡萄糖和醋酸酐反应得到β-D-五乙酰葡萄糖,经单因素实验优化后收率达到了88.18%。β-D-五乙酰葡萄糖和溴试剂作原料反应可得到a-D-溴代四乙酰葡萄糖,收率为93%。
通过Helferich、Koenigs-Knorr、相转移催化三种路线合成秦皮甲素,其中以秦皮乙素、a-D-溴代四乙酰葡萄糖为原料,四丁基溴化铵为催化剂进行相转移催化合成,能够得到秦皮甲素。对相转移催化合成工艺条件进行优化,经HPLC分析秦皮甲素的含量达到41.52%。通过熔点、IR、HPLC、ES-MS、1H-NMR鉴定柱分离产品为秦皮甲素,纯度97.17%。相转移催化法合成秦皮甲素的总收率为23.85%。
优化后的相转移催化合成路线可控性好,操作较简便,为工业化大规模合成秦皮甲素提供了可能。目前尚无用相转移催化法合成秦皮甲素的报道。
研究了秦皮甲素产品在降低体表温度、对酪氨酸酶活性的抑制、对超氧自由基的抑制三方面的作用。与秦皮石油醚萃取物作用效果相似,秦皮甲素能够显著地降低体表温度,1mg/mL时丙二醇体系降温可达2.22℃,丁二醇体系降温达2.13℃,对酪氨酸酶活性、超氧自由基具有明显的的抑制作用,最高抑制率分别达69.13%和60.23%,证实秦皮甲素就是是秦皮中止汗、美白、抗衰老的主要成分。因此,秦皮甲素可作为天然安全的止汗剂、美白剂和抗衰老成分在化妆品中使用。