1,2,3-三唑化合物的高效、绿色合成研究

被引量 : 0次 | 上传用户:yoyomai19781022
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
1,2,3-三唑化合物及其衍生物作为重要的五元三氮芳香杂环化合物具有广泛的用途,已在医药、农药、生物及材料学等领域当中充当着举足轻重的角色。本论文主要研究了采用价廉、易得的废弃物负载铜异相催化剂,如家用废弃鸡蛋壳以及天然农副产品稻壳作为异相催化剂载体材料,将其应用于水相微波辅助“一锅”三组分反应合成一系列1,2,3-三唑化合物,并对此异相催化剂进行了详细的表征。另外,研究了环糊精负载铜催化剂,并将其应用于常温水相“一锅”三组分反应高用选择性地催化合成β-羟基-1,2,3-三唑化合物,并利用核磁氢谱和碳谱对该催化剂的结构及催化机理进行了初步的探索。具体研究内容如下三部分:1首先,我们充分利用家用废弃鸡蛋壳,将变废为宝的理念付诸于实际行动当中,开发出一种基于鸡蛋壳粉负载Cu(I)的高效异相催化剂ESPs-CuBr。通过设计合成了一系列新颖的端基炔衍生物,以此为第一底物,将其与端基卤代物和NaN3通过水相微波“一锅”三组分反应绿色高效高选择性的合成一系列1,2,3-三唑化合物。通过傅立叶红外光谱(FT-IR)、热失重分析法(TGA)、X-射线衍射(XRD)、原子吸收光谱(AAS)、透射电子显微镜(TEM)、扫描电子显微镜(SEM)等表征手段对以上催化剂进行全面的表征。从TGA中可发现鸡蛋壳粉载体当中具有类似蛋白质之类的有机成分。并且通过与无机载体碳酸钙负载Cu(I)催化剂进行比较,可以发现该鸡蛋壳中有机成分对于催化剂中铜元素具有稳定性作用使得鸡蛋壳粉负载Cu(I)催化剂能表现出优良的催化活性。1,2,3-三唑化合物的产率均能达到80-96%,并且循环使用6次后仍保持良好的催化活性。另外我们通过对该催化体系的放大反应研究发现,1,2,3-三唑化合物可以以数十克的放大量制备,这对于催化剂在实际应用当中具有重要的意义。2随后,我们又以天然农副产品稻壳为基体负载溴化亚铜得催化剂RiHusk@CuBr,并将其应用在1,2,3-三唑化合物的绿色合成当中,发现该催化剂同样可以在水相微波“一锅”法反应条件下,高效率、高选择性的合成1,2,3-三唑化合物。该催化剂的一个重要的特点是利用了农作物为原料,合成简便,避免了催化剂制备过程复杂及构建结构的复杂。1,2,3-三唑化合物的产率均能达到80-97%。放大化的研究实验表明该催化剂能高效率的在放大体系中进行。在10倍的放大量循环使用4次后,仍保持活性不变。此方法不仅能够迎合绿色化学的理念,还能充分的挖掘废弃物潜在的实用价值,这对于异相催化剂载体的选择定位具有重大的启发性。催化剂的具体表征如第二章所示。3另外,我们研究了功能化环糊精作为配体负载溴化亚铜制备得到催化剂β-CD-PY-CuBr,将其应用在环氧化合物,NaN3以及端基炔常温水相“一锅”多组分反应高效率的合成一系列的β-羟基-1,2,3-三唑化合物,其TON和TOF可以分别达到3.0×104和6.9×104h-1。另外,为清楚表征该催化剂结构,我们通过核磁氢谱(1H NMR)和核磁碳谱(13C NMR)等表征手段对该催化剂的组成结构进行了详细的表征,并通过二维核磁ROESY表征催化剂外围功能基团的空间结构。最后利用二维氢谱核磁ROESY对该催化剂的催化机理进行了初步的探索。
其他文献
英语课后作业,在英语教学中起着重要的作用,需要英语教师充分地重视。当前英语课后作业存在的问题有,课后作业等于教辅资料,课后作业以书面作业为主,学生拍题、搜题现象严重,
本文以大型养路机械行业安全管理为目标,从风险预控管理体系这一管理模式入手,重点探究风险预控管理体系在铁路大型养路机械行业安全管理体系中的运用实例。以中国神华轨道机
现实中一方当事人向法庭提交未经过对方当事人同意的电话录音或者谈话录音作为证据的情况普遍存在,法院是否可以将该种录音证据作为定案依据,在目前的司法实践中频繁发生争议
目的:建立测定双黄祛毒片(盐酸小檗碱、大黄、五倍子)含量的方法。方法:采用HPLC在同一色谱条件ZORBAX SB-Pheny色谱柱(4.6 mm×150 mm,5μm)对没食子酸、盐酸小檗碱、大黄酸
随着我国改革开放不断深入,我国的商业银行也得到了迅速发展,银行的业务发展日趋成熟,从而带动和促进了国民经济的快速增长和迅速崛起,但目前我国商业银行的竞争力和金融监管
2008年9月雷曼兄弟倒闭,发端于美国的金融危机迅速席卷全球,世界经济至今还没有彻底走出危机的阴霾,政府宏观经济调节工具之一——货币政策,其有效性再次受到质疑。各国中央银行
幸福感是人们对需要达到目的和期望得到实现的一种内心的感受,是人们一直追求的一种生活状态。幸福感是个体的一种理性的态度,是个体在衡量的标准上来对某个生活阶段的生活质量
伴随着我国国民经济的稳步发展,中国政府逐渐从管理型政府向服务型政府转变,越来越以服务公众为导向,越来越注重公共服务质量的提升和公众满意度的实现。就业问题,关系着民生
明末清初时期的中西文化交流在中国文化发展的历史进程中占据重要地位,关于这段时期中西文化交流的研究一直都是思想界、文化界的热门话题。本文采用文献分析、历史考察、比
苹果多酚是苹果中一类重要的生物活性物质,是天然的自由基清除剂,具有防治心血管疾病、抗癌、抗衰老等生理功效。课题组前期研究表明,苹果多酚提取物可改善小剂量链尿佐菌素诱导