碳-碳键的构造反应是有机合成中最为普遍的一种反应,Friedel-Crafts反应则是构建与芳香化合物直接相连的碳-碳键最有效的方法之一。吲哚的杂原子多环结构在具有生理活性天然产物和药物分子中广泛存在,因此,含有吲哚多环结构的物质的合成,对于潜在的手性药物的开发研究非常重要。本论文中主要阐述使用手性磷酸催化剂催化N-Boc保护N,O-缩醛原位生成的丙炔基亚胺与吲哚衍生物发生不对称傅克烷基化反应,从而合成一类具有多官能团的吲哚衍生物。本文第一部分对Friedel-Crafts反应进行了阐述并对近年来有关有机小分子催化的Friedel-Crafts反应的相关报道也详细的介绍,这部分主要从不同亲电受体进行归纳介绍。本文第二部分阐述了 N-Boc保护N,O-缩醛原位生成的丙炔基亚胺与吲哚衍生物在手性磷酸催化剂的催化作用下发生不对称Friedel-Crafts反应,我们以乙腈作溶剂,5 mol%的手性磷酸催化剂,4A分子筛作添加剂,室温下反应6小时,获得高达81%收率和高达87%ee值的产物,而且底物的适应性也很广泛。综上所述我们认为,我们探索出了一种合适的方法,使N-Boc保护N,O-缩醛原位生成的丙炔基亚胺和吲哚衍生物发生不对称Friedel-Crafts烷基化反应,这为合成具有多官能团的手性吲哚衍生物提供了一种新的合成方法。