杯芳烃是超分子化学中继环糊精、冠醚之后广受瞩目的第三代主体分子。杯芳烃既具有疏水性的π空腔，又有环形酚羟基围成的亲水端，杯芳烃具有多个反应活性点，很容易进行多种化学修饰，可制得含有各种功能团、构象确定、π空腔大小可调的衍生物，这些衍生物在分子识别、模拟酶催化、药物输送、选择催化等领域展现了广阔的应用前景。阴离子在许多和生物过程中扮演极其重要的作用。所以，基于杯芳烃阴离子荧光探针的设计合成、表征和应用是目前的热门的研究课题之一。本文合成了几种不同的杯[4]芳烃席夫碱衍生物（6，7，12，13）及手性杯[4]芳烃衍生物15并进行了识别研究，得到以下一些结果： 1.所有新型化合物的结构都通过1H NMR、13CNMR及IR鉴定，而且通过13C NMR谱图中桥亚甲基的δ值确定了化合物（6，12，15）的空间构象。其中，化合物6为锥形构象，12和15为1，3-交替构象。 2.对叔丁基杯[4]-二乙酸乙酯衍生物4的合成和叔戊基杯[4]-二乙酸乙酯衍生物10的合成进行了比较，发现4和10由于空间构象的不同，1，3-交替的10的合成条件比锥形构象4的合成条件要温和的多；此现象同样适合化合物5和11的合成。 3.以杯[4]芳烃席夫碱衍生物（6，12）为荧光分子传感器，通过荧光光谱滴定考察了它们与阴离子（F－，Cl－，Br－，I－，NO3－，HSO4－及H2PO4－）的识别能力以及光化学传感性质，发现Cl－，Br－，I－，NO3－及HSO4－对6和12的荧光影响不大，但碱性较强F－及H2PO4－使6和12产生新的发射峰，作用的荧光机理可能是激发态分子间质子转移(ESPT)，但对H2PO4－的作用较为敏感，可能是由于结构的匹配性。 4.发现含氮叔戊基手性杯[4]芳烃15对扁桃体酸和二苯甲酰酒石酸仍然具有识别作用。