氟噻唑吡乙酮(英文名为Oxathiapiprolin),是由美国杜邦公司通过对Merck公司的专利WO2005003128报道的具有医药活性的化合物进行高通量筛选,发现了具有较高杀菌活性的化合物,继而对其优化研究,得到对晚疫病、霜霉病等有特效的一种新型哌啶基噻唑异噁唑啉类化合物。氟噻唑吡乙酮通过作用于一个新的靶点,即氧化固醇结合蛋白(OSBP),具有预防、治疗和抑制生产饱子的作用,对卵菌纲病害具有优良的灭菌活性且药效比较稳定,不仅对霜霉病和晚疫病具有特效,还可以有效的预防根茎的腐病。与多作用位点的卵菌纲杀菌剂相比较,该化合物的作用位点单一,需要对其高水平的抗药性风险进行抗性管理。氟噻唑吡乙酮可以通过与不同作用机制的杀菌剂进行轮换或复配使用,从而对抗药性产生抑制作用以及延长药效。但是该化合物在极低的用量下,就可以产生显著地防治效果,因此,氟噻唑吡乙酮具有广泛的应用前景,值得工业化大规模生产,所以开发氟噻唑吡乙酮的优良合成路线,对于氟噻唑吡乙酮的进一步优化有着非常重要的意义。经过对文献已报道路线的研究,本论文对反应条件的优化和分离提纯的方法进行研究并尝试新的合成路线,尝试通过了用不同的路线合成中间体,进而再经过Wittig反应、1,3-偶极环反应、酰基化、氨基的保护与脱保护、酯的氨解、酰胺脱水、H2S加成等一系列反应去合成目标化合物。对于化合物B3的合成,在对其后处理的分离纯化时,我们尝试用了柱层析分离、减压和常压蒸馏,但是并没有找到很好的纯化方法。对于化合物C6的合成,我们尝试了两条路线,两条路线的区别在于二氢异噁唑环的合成是分子内成环还是分子间成环,我们成功通过分子间成环合成了该化合物。对于化合物D7合成,我们尝试了两条路线a和b,路线a总共6步,总收率为23.7%;路线b总共8步,总收率为16.0%。路线a优于路线b除总收率高之外,中间体的分离纯化都是通过简单的结晶操作得到纯品。通过优化,合成目标化合物用NaBr作为活化剂,最佳溶剂为无水乙醇,最佳反应温度为72℃。各步中间体均通过1H NMR验证,最后目标化合物通过1H NMR,MS,确定结构,通过HPLC测定其纯度。