不对称有机小分子催化反应的发展自2000年起进入蓬勃发展,双功能金鸡纳碱以其高效性在小分子催化的“黄金十年”中引人瞩目,然而在以下几个方面还需要进一步探索:(1)利用金鸡纳碱及其已知衍生物催化剂,进一步研究其在各种立体选择性反应中的适用性,扩展新的反应类型。(2)利用已知的催化活性基团,构建新的金鸡纳碱衍生物多功能催化剂。本论文基于这一研究现状,做了两部分工作:一、3-亚烷基结构氧化吲哚衍生物1a-j和硝基甲烷在碱性催化下可以发生属于Michael反应的新合成方法,尝试用已知化合物手性奎宁硫脲类有机小分子为手性催化剂,用双氢键活化机理,来控制产物的立体构形。经过筛选催化条件,在室温、甲苯为溶剂、无添加剂的条件下,以97-99%的高产率,1:4-1:70的dr获得含有硝基、羰基等活性基团的新型双手性不对称γ-内酰胺10种。合成的双手性10种γ-内酰胺具有良好的对映选择性(ee值62%-99%ee)。二、在金鸡纳碱结构的基础上做了改进:通过Mitsunobu反应用奎宁与含有轴手性的S-联二萘酚结构结合,制备1个新型醚类金鸡纳碱催化剂;以手性S-联二萘酚代替奎宁中的喹啉结构,以手性奎宁环醇代替奎宁中的奎核结构,通过Mitsunobu反应形成醚键,制备1类新型模拟金鸡纳碱结构的催化剂,在中心手性基础上引入轴手性结构,并且同步引入羟基。将合成的新型的2个催化剂运用在2,3-氧化吲哚和硝基甲烷的不对称Henry反应中,高产率(99%)的得到ee值9%的加成产物。