白藜芦醇(Resveratrol)，化学名为反式-3，4’，5-三羟基二苯乙烯(trans-3，4’，5-trihydroxystilbene)，是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。这种多羟基芪类物质是在外来病菌侵入、紫外线照射等不利因素影响下，由植物产生的一种抗毒素，对植物起保护作用。白藜芦醇具有明显的抗血小板凝聚、抗氧化、抗自由基、抗菌、抗癌、降血脂、延缓人体机能衰老、预防心脑血管疾病和雌激素作用等多种药理作用，可广泛应用于药物、保健品、食品和化妆品等领域。白藜芦醇用途广泛，但制备比较昂贵。因此，本文对其化学合成进行了研究，以期降低生产成本。本文从工业化角度出发，选择合适的合成路线，对白藜芦醇的合成制备进行了试验研究，重点选用Wittig-Horner反应制备白藜芦醇，并对Wittig反应进行了比较。本文以对甲氧基苄醇为原料，溴代后，与亚磷酸三乙酯反应，经Arbuzov重排得对甲氧基苄基磷酸二乙酯，再与3，5-二甲氧基苯甲醛进行Wittig-Horner反应得到(E)-3，4’，5-三甲氧基二苯乙烯，最终去甲基化后得白藜芦醇。经实验研究，本文的合成方法取得了一定的优势和创新性：采用Wittig-Horner反应制备(E)-3，4’，5-三甲氧基二苯乙烯，反应条件温和，操作简单，产物易分离纯化，为单一反式结构，产率较高。采用无水三氯化铝和吡啶去甲基化，反应易控制，产率较高，可达到70％，且反应过程中无异构化，为单一反式结构；对三氯化铝去甲基化的反应机理和选择性进行了创新性的探讨。采用该合成方法制备白藜芦醇，总产率为41.1％，从原料和主要试剂考虑，生产成本约为3200元/kg。