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多功能荧光材料结合荧光物质的灵敏性和功能材料实用性,具有跨领域的应用前景。苝酰亚胺衍生物(PDIs)作为一种光、热和化学稳定性优异的化合物,已被广泛应用于光电、染料、自组装和生物成像等多个领域。PDI自身的优异特性使其成为一种潜在的多功能荧光材料。通过化学修饰向PDI的“海岛”和酰亚胺位上引入官能团或聚合物可实现PDI的多功能化。与聚合物修饰特别是树枝状聚合物修饰相比,官能团修饰的PDI分子更加灵巧、精确。本论文介绍多功能PDI分子的设计合成,通过取代、加成等化学反应将具有特定官能团修饰到PDI上,得到多功能的荧光化合物。并进一步探索其在分子、离子检测,生物荧光成像,基因载体和抗癌研究方面的多功能应用。本论文研究内容总体分为以下三部分:1.为探索PDI在分子检测方面的应用,设计合成一种多功能荧光探针MAPDI,并研究其用于亲核性检测和还原性无机物检测的性能和机理。通过向PDI的“海岛”位引入四个具有亲核性响应的小共轭结构,抑制PDI的聚集从而提高MAPDI的荧光量子产率。MAPDI能快速实现对多种亲核试剂的检测(胺类、氨基酸类和无机物类),同时实现对检测物亲核性强弱的颜色指示。此外,MAPDI检测还原性无机物质时伴随着紫外吸收光谱的显著红移。综上,MAPDI是一种多功能荧光探针,可同时用于检测并区分不同亲核试剂及还原性无机物。2.为研究PDI在离子检测和生物领域中的应用,设计合成一种多功能苝酰亚胺衍生物DTPDI,并将其用于汞离子检测及荧光基因载体。通过在PDI的“海岛”位引入能够特异性与汞离子反应的“碳-硫”键及八个阳离子胺基盐酸盐,得到一种既可作为汞离子荧光探针又可作为基因载体的水溶性苝酰亚胺衍生物DTPDI。DTPDI实现对高度专一性和超敏感检测汞离子(检测极限为0.1 nM)的特点。细胞毒性实验表明DTPDI具有很好的生物相容性,能安全地在细胞内进行汞离子检测。DTPDI还能够在细胞和活体水平运载核酸并使其成功表达。综上,DTPDI是一个多功能荧光探针,可应用于汞离子的检测及基因载体中。3.为探索PDI作为抗癌试剂和药物载体研究等领域的应用,设计制备一种多功能的载体RGD-PDI。在PDI的酰亚胺位引入双离子基团得到DNA嵌插剂,并通过可断裂的酯键将其与RGD多肽相连接,得到RGD-PDI。RGD-PDI具有抗癌效果,可作为前药应用于生物领域。此外,利用RGD-PDI分子与抗癌药物CPT的疏水作用及π-π堆积作用,将二者共组装得到药物传递系统。在细胞内,该系统可实现双离子型PDI嵌插剂及CPT的同时释放,实现“双重化疗”。进一步研究发现,通过改变体系的组装形貌可有效地调控药物释放速率。综上,RGD-PDI是一种多功能抗癌试剂,既能作为靶向前药又能作为药物载体应用于肿瘤治疗领域。