【摘 要】
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γ-丁内酯是一类非常重要的化合物.在自然界,取代的γ-丁内酯广泛地存在于许多有重要生理活性的天然产物分子中.对于多取代的γ-丁内酯特别是含手性中心的γ-丁内酯的立体专
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γ-丁内酯是一类非常重要的化合物.在自然界,取代的γ-丁内酯广泛地存在于许多有重要生理活性的天然产物分子中.对于多取代的γ-丁内酯特别是含手性中心的γ-丁内酯的立体专一性合成研究受到化学家的广泛重视.该论文围绕二碘化钐参与的α,β-不饱和酯和酮的还原偶合反应来研究取代的γ-丁内酯的不对称合成,并希望建立适用于天然产物全合成的方法学. 首先,利用Isomannide和Isosorbide的衍生物为手性辅助剂,成功实现了取代γ-丁内酯高对映选择性合成,取得了最高为99<+>﹪的e.e.值.深入的研究工作集中在利用富含氧原子的碳水化合物的衍生物为手性辅助剂来制备高光学活性的取代γ-丁内酯.详细研究了利用试剂控制(不对称质子化)来制备取代γ-丁内酯.考察了手性磺酰胺为手性质子源时产物的对映选择性;发现了一个新的反应体系,以S-缬氨醇衍生物为手性质子源,HMPA为添加剂,获得了84﹪的e.e.值.通过与已知手性的化合物比较确定了2-甲基-4,4-二苯基-γ-丁内酯的绝对构型.
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