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作为现代有机合成中最重要的组成部分之一,人们一直以来都在寻求高效经济的C-C键构建方法。其中,以Suzuki, Negishi, Heck等为代表的过渡金属催化的偶联反应是最成功的典范。近年来交叉去氢偶联(CDC)概念的提出无疑又为C-C键的构建提供了一种有效的合成新方法和新策略,它具有操作简单、条件温和、原料廉价易得、原子利用率高等优点。而2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌(DDQ)作为CDC反应常用的氢受体,则被赋予了很高的应用价值。本论文结合课题组在合成(杂)多环骨架中的思路,并以交叉去氢偶联为C-C键构建的基本策略,开展了一系列具有潜在应用价值的(杂)多环骨架的新型合成方法学研究。主要的研究工作包括以下三个方面：一、DDQ介导的苯并噻唑衍生物的脱氢化反应方面：基于我们课题组在苯并噻唑骨架的新型合成方法学研究的基础上,我们将DDQ应用到了苯并噻唑衍生物的脱氢化反应中,发展了一类温和高效的不饱和酯的合成方法。二、DDQ介导的邻位含有杂原子的sp3 C-H键活化方面：采用以DDQ为氧化剂活化邻位含有杂原子的sp3 C-H键并使之发生分子内CDC反应的策略,我们以苯乙基芳甲基醚作为反应底物,经历两次DDQ氧化和一次分子内傅一克酰基化类型反应得到一系列二芳基甲酮类化合物。该反应无需任何催化剂,并且具有很高的区域选择性,为芳基甲酮类化合物的选择性合成提供了新的思路。三、DDQ介导的烯丙位甲基sp3 C-H键活化方面：采用以DDQ为氧化剂活化苄位和烯丙位sp3 C-H键并使之发生CDC反应的策略,我们以1,2-二芳基丙烯为反应底物,通过分子间的自身偶联反应得到多芳基取代的环戊烯衍生物,而没有得到分子内CDC反应的产物2-芳基茚。以此为基础,我们添加苯乙烯作为偶联试剂,在FeCl3催化下通过DDQ参与的串联的CDC反应及后续的傅-克亲电环化反应和芳构化反应得到了一系列多取代萘衍生物。该反应的实现突破性的扩展了CDC反应的底物适用范围,并且一锅多步,高效方便地构建了具有很大应用价值的多芳基取代的萘衍生物。此外,该反应原料简单易得,催化剂廉价且稳定性好,条件温和,对空气和水分不敏感,不仅可以与己报道的多取代萘衍生物的合成方法形成方法互补,还具有较多的优越性和潜在应用价值。