高温下亚油酸甘油三酯反式脂肪酸生成机理的研究

来源 :天津科技大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:x_schen
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人们日常生活中,在进行食品烹饪时经常把油脂加热到很高的温度,以期获得口感较好,风味较佳的加工食品。由于各种加工食品中油脂会发生氧化裂解反应,产生反式脂肪酸及各种结构的挥发性醛类化合物,因而过多地摄入反式脂肪酸和羰基化合物可能导致冠心病等疾病的发生,因此,对于反式脂肪酸的检测以及反应机理的研究势在必行。本文通过对亚油酸甘油三酯在两段加热温度(100℃,140℃,180℃,220℃和90℃,92℃,94℃,96℃,98℃)下分别加热1h,3h和5h,利用气相色谱法研究其在高温下生成的饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸以及采用反相高效液相色谱法测定高温下生成的醛类化合物。使用密度泛函理论(DFT)在B3LYP/6-31G*水平下对亚油酸在加热条件下产生的饱和脂肪酸(C16:0和C18:0)、不饱和脂肪酸(C18:1-9c、C18:1-9t、C18:2顺反异构体)进行结构优化,并获得相应的键长、二面角、活化能以及键解离能。通过反相高效液相色谱分析醛类化合物的分布,检测到亚油酸在高温下生成反-2-己烯醛、己醛、反-2-壬醛、2,4-癸二烯醛、2-癸烯醛5种醛类化合物。实验测得当温度加热到92℃时,反式亚油酸C18:2t9c12生成,含量为120.560±0.020μg/mg,计算得到反式亚油酸C18:2-9t12c反应速率为8.55×10-8mol/s。结果表明顺反异构化反应开始于92℃。将DFT的理论计算结果与实验数据相结合,DFT计算表明通过生成机理推测使获得的实验数据得到了很好的解释,因此推测出两种亚油酸自动氧化路径和亚油酸在高温下的动态变化。亚油酸在高温下会最先发生异构化,全顺式亚油酸先转化为单反式亚油酸(C18:2-9c12t),当亚油酸异构化达到平衡时,开始向单不饱和脂肪酸转化。这些研究结果表明在日常生活中反式亚油酸不是反式脂肪酸的主要来源。
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