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眼镜蛇毒因子(CVF)是一种具有补体激活活性的糖蛋白。当CVF与单克隆抗体结合后,具有特异性地杀死某些肿瘤细胞的作用。自九十年代初确定了其糖链的结构,国外对其生物活性作了初步研究,认为糖链的作用与CVF的免疫活性有关。由于此多糖链含有肿瘤相关糖抗原Le~X抗原,可能具有肿瘤免疫活性。选择糖链非还原端可能为其抗原决定簇的四糖片段Galα(1-3)Galβ(1-4)[Fucα(1-3)]GlcNAc作为合成的目标分子,并拟在其中的寡糖片段上连接一可与大分子偶联的连接臂。经过近三十步反应,完成了带连接臂未脱保护的该目标四糖以及两个二糖片段的合成,为合成糖缀合物,研究其肿瘤免疫原性及进一步开发寡糖肿瘤疫苗打下了基础;应用一维、二维NMR完成了三个二糖分子端基构型的确证及糖环碳氢归属;对β-五乙酰半乳糖及NIS制备方法进行了改进,使收率大大提高;发现氨基葡萄糖在常规条件下亚苄基开环反应不完全及副反应严重的现象,通过分批多加还原剂及控制饱和HCl乙醚滴加速度对其进行了改进;首次尝试以对甲氧基苄基作为糖端基保护基,发现其对通常的脱除条件异常稳定。 在整个论文工作中,一共合成了61个化合物,包括一个带连接臂的四糖,14个二糖,46个单糖,其中33个化合物未见报道。