本论文以近年来出现的具有药理活性的二氮杂四星烷的合成为出发点,分析了[2+2]环合加成反应在笼形化合物合成中的重要地位,对其研究进展进行了综述;确定了[2+2]环合加成反应在合成四星烷类化合物中的应用为本论文的研究内容,该研究结果可为新的四星烷类化合物(四星烷,二氮杂四星烷,四氮杂四星烷和二氧杂四星烷)的合成提供指导性的建议。对[2+2]环合加成反应在3,9-二氮杂四星烷合成中的应用进行了详细的研究。3,9-二氮杂四星烷类化合物目前的文献报道都是由1,4-二氢吡啶的[2+2]光环合反应来制备的。为了进行全面的研究,并避免分子中其他取代基的影响,我们选定3,5-二羧酸乙酯-1,4-二氢吡啶(59)为起始物,对影响其[2+2]环合加成反应的因素(光源,浓度,反应时间,溶剂)等进行了研究,得到了三种不同的光二聚体:笼形化合物――3,9-二氮杂四星烷、syn 和anti 的非笼形二聚体;为了确定这些光二聚体的结构,进行了X-射线四元单晶衍射,根据单晶数据确定的结构为:3,9-二氮杂六环[6.4.0.02.7.04.11.05.10]-十二烷-1,5,7,11-四羧酸乙酯(54),syn-1,5,8,8bβ-四氢环丁烷[1,2-b:3,4-b’]二吡啶-3,4aβ,7,8aβ(4H,4bβH)-四羧酸乙酯(63a),anti-1,5,8,8bβ-四氢环丁烷[1,2-b:3,4-b’]二吡啶-3,4aβ,7,8aβ(4H,4bβH)-四羧酸乙酯(63b);同时对59 的合成方法进行了研究,采用简单的原料(乌洛托品,多聚甲醛,甲醛水溶液,醋酸铵,碳酸氢铵,碳酸铵,氨水等),在微波辅助下与丙炔酸乙酯的反应,该方法未见文献报道。对[2+2]环合加成反应在四星烷(全碳)和四氮杂四星烷的合成研究进行了初探。2-羧酸乙酯-降冰片二烯能发生[2+2]环合加成反应,但不是形成光二聚体,而是发生分子内环加成反应;而对4-甲基-1,4-环已二烯-1-羧酸的[2+2]环合加成反应的研究中发现,该物质在光照条件下更易发生异构化反应形成对甲基苯甲酸。1,4-二氢吡嗪(70)的[2+2]环合加成反应可以得到3,6,9,12-四氮杂六环[6.4.0.02.7.04.11.05.10]-十二烷-1,5,7,11-四羧酸乙酯(71),并对结构分析数据进行了讨论。对[2+2]环合加成反应在二氧杂四星烷的合成研究进行了初探,结果表明:γ-吡喃的[2+2]环合加成反应可以得到其光二聚体,3,9-二氧杂六环[6.4.0.02.7.04.11.05.10]-十二烷-1,5,7,11-四羧酸乙酯(74),并对结构分析数据进行了