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“毛发水”酱油是一种在胱氨酸废液中添加工业盐和色素配兑成的假冒酱油。它含有4-甲基咪唑、砷、铅等有害的物质,其对人体的生殖系统、肾、血液系统、肝等均有危害,并且可以致癌。依据现有酱油的国家标准的检测手段是无法鉴别出“毛发水”酱油的,所以建立行之有效的“毛发水”酱油的辨别方法是十分必要的。胱氨酸可以通过还原剂还原为半胱氨酸。丙烯酸酯衍生物具有共轭的碳碳双键和碳氧双键,半胱氨酸具有活泼的巯基,二者在碱性条件下可以发生1,4-亲核加成反应(迈克尔反应),形成的化合物具有大的共轭体系,能够发出强的紫外可见光或荧光,可以通过高效液相色谱紫外检测法或荧光检测法测定出半胱氨酸的含量,进而可以用该种方法检测“毛发水”酱油。本文采用直接酯化法、酯交换法、酰氯酯化法合成了几种丙烯酸酯,其中5-偶氮苯-8-羟基喹啉丙烯酸酯,未曾报道过,首次采用酯交换法合成丙烯酸苄酯。并探索了其最佳合成工艺和纯化方法,利用IR、 HPLC、MS等现代分析手段对其结构进行了表征。(1)以苯胺,亚硝酸钠为原料,摩尔比为1：1.2,温度在5℃以下,酸性条件中合成重氮盐；然后与8-羟基喹啉摩尔比1：1,在5℃以下,碱性条件中反应生成5-偶氮苯-8-羟基喹啉,产率65%；再与丙烯酰氯作用,摩尔比为1.2：1,三乙胺作缚酸剂,反应溶剂为二氯甲烷,反应温度为40℃,合成了未曾报道过的产物5-偶氮苯-8-羟基喹啉丙烯酸酯,产率40%。(2)以对二甲氨基苯甲醛,硼氢化钠为原料,摩尔比为1：1,合成了对二甲氨基苯甲醇,产率90%。其再与丙烯酸甲酯反应,未能成功合成丙烯酸对二甲氨基苯甲酯。(3)以丙烯酸、苄醇为原料,摩尔比为1.5：1,反应温度在110～130℃,对甲基苯磺酸作催化剂,对苯二酚作阻聚剂,甲苯作带水剂,通过直接酯化法合成了丙烯酸苄酯,产率为83%。以丙烯酸甲酯、苄醇为原料,摩尔比为1.2：1,反应温度为110～130℃,对甲基苯磺酸作催化剂,对苯二酚作阻聚剂,通过酯交换法合成了丙烯酸苄酯,产率为65%。(4)建立了一种柱前衍生高效液相色谱测定酱油中胱氨酸和半胱氨酸总含量的方法。以三丁基膦为还原剂,丙烯酸苄酯为衍生剂,醋酸铵、醋酸和甲醇的混合液为流动相,采用AQ-C18色谱柱分离,等度洗脱,流速为1.0mL/min,柱温为35℃,检测波长为257nm。结果显示峰面积和胱氨酸标液的质量浓度在0.05～1.00mg/mL范围内具有良好的线性关系,线性相关系数r=0.9989(n=6),最低检出限为0.02mg/mL,平均回收率为98.70%～100.05%。本方法适用于酱油中的(半)胱氨酸的检测,同时也为“毛发水酱油”的鉴别提供了有效的检测手段。