近年来，含氟的有机硫化合物作为一种有用的合成中间体被广泛地用于构建各种含氟砌块。其中二氟甲基苯硫砜既可以作为二氟甲基阴离子的等价物，同时也可以作为选择性二氟亚甲基阴离子和CF<,2>=的等价物。我们知道，硫和硒都是第六主族的元素，它们具有相似的化学性质，但在原子大小，电负性及亲核性等物理化学性质方面有所不同。基于人们对这两类化合物所做的研究，我们希望对含氟有机硒化合物的反应活性进行进一步的研究。 本研究从苯硒酚出发，发展了一种新颖而有效的方法来合成一溴二氟甲基苯硒醚，通过加入硼氢化钠可以有效地抑制副产物二苯二硒的生成从而提高产率。通过一溴二氟甲基苯硒醚与三甲基氯硅烷在镁金属的作用下发生偶联反应，方便地制得了目标分子苯硒基二氟甲基三甲基硅烷。在氟负离子引发剂存在的条件下，PhSeCF<,2>TMS作为“PhSeCF<,2><->”的等价物，与一系列醛酮化合物反应，得到相应的α,α-二氟-β-羟基一硒醚，它可以通过自由基去苯硒化反应，最终得到含二氟甲基的醇类化合物。本文认为，羰基化合物与PhSeCF<,2>TMS的二氟烷基化反应，提供了一种可供选择的合成各种α,α-二氟-β-羟基-硒醚和二氟甲基醇类化合物的方法。 作为一个类卤素基团，有机硒化合物在三丁基锡氢的作用下，可以发生与卤代烷类似的还原自由基环化反应，自由基去苯硒基反应和分子间的自由基加成反应，这进一步说明PhSeC：F2TMS作为含氟砌块具有潜在的应用价值。Baba小组还报道了铟氢(利用NaBH<,4>与InCl<,3>反应得到)可以作为有效的三丁基锡氢的代替物。基于上述研究工作，本研究利用InCl3/NaBI-{4体系代替三丁基锡氢体系，对有机硒化合物的还原自由基环化反应、自由基去苯硒基反应和分子间的自由基加成反应进行研究。本研究首先用烯丙基溴在氢氧化钾溶液的作用下成功地实现了α,α-二氟-β-羟基-硒醚的烯丙基化反应，并以较高的产率得到预期的关还前体5。然后对化合物5在NaBH<,4>/InCl<,3>体系中的自由基分子内环化反应进行研究，并以较好的产率和较高的cis/trans选择性得到3,3-二氟-4,甲基一四氢呋喃衍生物6。此外，还对含偕二氟甲基苯硒化合物的自由基去苯硒反应和自由基分子间加成反应进行研究。研究表明，在自由基反应中，NaBH<,4>/InCl<,3>体系作为一种无毒的自由基还原试剂并不能完全代替Bu3SnH/AIBN体系。即：NaBH<,4>/InCl<,3>体系和Bu3SnH/AIBN体系可以有效地分别应用于不同的自由基反应中，它们可以互相作为补充。