手性化合物在工业生产、医药及生物学等领域的需求日益增长,很多优秀的科研工作者都致力于手性化合物的合成研究。在多种制备手性化合物的方法中,不对称催化合成由于快速、高效、原子经济性等诸多优点而成为重要方法之一。不对称环氧化反应和不对称Friedel-Crafts烷基化反应分别作为重要的构建碳氧键和碳碳键的方法,得到了广泛的发展和应用。设计合成高活性、高选择性的手性催化剂是有机化学不对称催化领域的热点。手性樟脑β-氨基醇衍生的席夫碱、氨基醇类配体具有良好的配位能力,可以和很多金属盐络合形成催化剂,在不对称催化反应中备受关注。本文在综述了不对称环氧化反应和不对称Friedel-Crafts烷基化反应的研究历程,合成了一系列樟脑β-氨基醇衍生的席夫碱、氨基醇类配体,并对这些配体的催化性能进行了研究。本人的研究工作包括以下三个部分:1、手性樟脑片氨基醇衍生的席夫碱、氨基醇类配体的制备、Salen配体的制备、奎宁和奎宁丁衍生的小分子催化剂的制备。选用了廉价易得的D-(+)-樟脑磺酸为手性源,经过多步化学反应,合成了(1S,2R,4R)-1-氨基-2-羟基-7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷,将这种β-氨基醇进一步衍生成一系列手性樟脑席夫碱类配体、手性樟脑氨基醇类配体,并与手性环己二胺衍生的手性Salen配体、奎宁和奎宁丁衍生的小分子催化剂做催化反应性能的对比。使用1H-NMR、13C-NMR、HRMS对新配体进行结构确认。2、将席夫碱类配体91、氨基醇类配体92、93、94等用于催化底物p-QMs 103不对称环氧化反应。通过优化反应条件,其中含有推电子基团的席夫碱类配体91i和氨基醇类配体93a表现出较好的手性诱导能力,对映选择性最高可达94.0%,但是化学收率并不理想。这为进一步改进底物p-QMs不对称环氧化反应提供了参考。3、将席夫碱类配体91、氨基醇类配体92、93、94等用于催化吡咯和不饱和环状酮酰胺106的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。通过对反应条件的优化,得到了 84.6%的化学收率和61.5%的ee值。这表明,带有樟脑骨架的席夫碱、氨基醇类配体在催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应上有很大潜力。期望可以对配体进行进一步的修饰,以获得优良的催化活性和对映选择性。