机械化学（Mechanochemistry）是一种机械能促进的固态研磨方法,由于该方法具有无需溶剂或仅需微量溶剂、反应时间短和效率高等优点被广泛应用于生物、材料和制药等领域。过渡金属催化的Suzuki-Miyaura偶联反应具有优异的官能团耐受能力,多用于制备联芳基化合物,但传统的Suzuki-Miyaura偶联反应通常存在反应时间长、需要无氧条件和有机溶剂等缺点。因此,将机械化学法应用于过渡金属催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中具有重要意义。本论文的主要研究内容如下:（1）研究了机械力条件下的钯催化经碳氮键选择性断裂的Suzuki-Miyaura偶联反应。以1-苯甲酰基哌啶-2,6-二酮和苯硼酸作为模板底物,筛选了反应的最优条件,在最优条件下以短时间和高选择性的优势合成了一系列酮类化合物。竞争实验结果表明了带有吸电子取代基的酰胺和给电子取代基的硼酸的反应性较好,证明了氧化加成和金属转移是反应的相关步骤。该反应还成功应用于药物分子非布索坦和丙磺舒的后期修饰,以及通过两步机械化学法串联合成了治疗骨质疏松症的药物17b-HSD2,表明了机械力条件下的碳-氮键交叉偶联在药物化学研究中具有广泛的用途。该反应首次实现了机械力条件下钯催化的酰胺键选择性断裂。（2）研究了机械力条件下的钯催化经碳卤键断裂的Suzuki-Miyaura偶联反应。以苯甲酰氯和苯硼酸作为模板底物,在钯催化剂、膦配体和碱的存在下探讨了最优的反应条件,合成了一系列具有良好底物兼容性的酮类化合物。竞争实验结果表明了带有吸电子取代基的酰氯和给电子取代基的硼酸的反应性较好,证明了该反应与酰基Suzuki-Miyaura交叉偶联的催化循环相一致。该方法还应用于两种具有抗肿瘤作用的抗微血管蛋白剂的合成,表明了反应具有良好的应用价值。对于反应性较差的底物,在球磨过程中使用了加热法以提高反应产率,表明了将加热操作应用于固态偶联反应中是一种提高反应活性有效且直接的方法。该方法为钯催化经碳卤键断裂的Suzuki-Miyaura偶联反应提供了一种较为新颖的策略。