1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要的药理活性和生理活性的杂环化合物，它的一些衍生物已经作为治疗心血管、高血压、心绞痛和抗抑郁药物应用于临床。此外，近年来，人们不断报道1,5-苯并硫氮杂卓衍生物还具有抗癌、抗溃疡、抗痉挛以及影响血液循环等作用。因此，1,5-苯并硫氮杂卓类化合物的合成以及抑菌活性的研究，一直是国内外科研工作者关注的焦点。多年来本课题组一直致力于杂卓化合物的合成及抑菌活性的研究。其中合成的2位乙酯基取代的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物，经抑菌试验测试，发现有很好的抑菌活性，尤其是对新生隐球菌和白色念珠菌表现明显。我们将其作为先导化合物，进行构效关系的研究，以寻找活性基团，为今后合成新的有活性的杂卓化合物指明方向。本论文从对先导化合物构效关系的研究出发，一方面，延长2位乙酯基的碳链长度，合成了14个新型的2-烷氧羰基烷基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物；另一方面，为了确定乙酯基的作用，我们将乙酯基换为烷基或是直接去掉酯基，合成了6个新型的2-烷基/氢-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物。本论文将合成的新型1,5-苯并硫氮杂卓衍生物用IR、¹HNMR、¹³C NMR、MS及元素分析等方法对其结构进行了表征，并通过体外抑菌试验测定其活性，初步研究了构效关系，对今后合成有生物活性的化合物具有指导意义。本论文的主要工作：一、从不同取代的对位苯乙酮出发，分别通过α-溴代、成盐、脱溴成wittig试剂等步骤制备不同取代的Wittig试剂，与制得的脂肪醛进行Wittig反应，从而制备所需α,β-不饱和酮，继而与邻氨基苯硫酚进行Michael加成反应合成了14个新型的2-烷氧羰基烷基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物，并分别通过IR、MS、¹H NMR、¹³C NMR及元素分析对终产物进行表征，确定了终产物的结构。二、合成了6个新型的2-烷基/氢-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物，并分别通过IR、MS、¹H NMR、¹³C NMR及元素分析对终产物的结构进行表征，确定了终产物的结构。三、探索重要中间体—端烯α,β-不饱和酮的合成方法，分别研究了Wittig反应、Friedel-Crafts酰基化反应、Mannich反应三种制备方法，确定了合成端烯α,β-不饱和酮的方法，为合成2-氢-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物奠定了基础。同时，分别对Friedel-Crafts酰基化反应、Mannich反应的反应条件、反应机理进行了深入系统的研究，对今后合成α,β-不饱和酮有重要的指导意义。四、对合成的20个新型的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物进行了体外抑真菌活性的测试，并与先导化合物的抑真菌效果进行比对，初步研究了先导化合物抑菌活性的构效关系，对今后寻找具有更好生物活性的化合物提供有价值的参考依据。