基于Lewis酸活化二硫醚构建硫代氮杂环化合物的反应研究

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硫代氮杂环化合物是众多天然产物及药物活性分子的结构单元,选择合适的硫源用于构建此类化合物一直备受关注。近年来,随着可持续催化和绿色化学的理念深入人心,开发高原子经济性和步骤经济性的合成方法是有机化学发展的目标之一。基于此,发展了利用Lewis酸对二硫醚化合物活性的策略,用于硫代氮杂环化合物的构建,主要研究成果总结如下:(1)基于CuBr2催化活化二硫醚增强亲电性的策略,实现了有氧条件下烯烃的硫胺双官能团化反应,成功构建了硫代吲哚啉、硫代四氢喹啉、硫代吡咯等化合物。该方法有较好的普适性,也可用于一步合成脂肪硫代氮杂环化合物。(2)将CuBr2催化活化二硫醚策略用于Prins反应合成硫代1,3-恶嗪烷及其衍生物。该反应以DMSO为溶剂和甲醛前体,实现一物多用。机理探索证实硫醇副产物氧化产生的磺酸与CuBr2协同催化Prins反应的进行。
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