含双荧光核三枝BODIPY染料的合成与光物理性能

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近年来,氟硼二吡咯(BODIPY)类荧光化合物在生物标记、肿瘤光动力治疗(PDT)光敏剂、固态太阳能聚光器电致发光器件、荧光开光等不同领域中都成为了研究的焦点,特别是在传感器和生物探针方面。本文探索了双荧光核BODIPY染料的合成方法,设计了三条路线并成功得到目标产物,其中涉及到8种新化合物的合成,通过核磁、质谱和红外进行了表征分析。  本文探索中得出以下结论:  1.分别以4-羟基苯甲醛的乙酸酯、甲醚和苄基醚三种保护基团为原料,探究了含8-位苯酚取代基的二碘代BODIPY染料的合成和脱保护过程,优化了2,6-位碘化反应的最佳反应条件:室温下乙腈为溶剂,碘单质和醋酸碘苯作为碘源。实验发现,这些碘原子在三溴化硼和氢解脱保护时发生脱落。在碱性条件下,也可与伯胺基团发生取代反应。  2.利用三聚氯氰与含8-位苯酚取代基的不同BODIPY染料进行亲核取代,成功制备含双BODIPY荧光核二取代化合物。  3.三聚氯氰的二BODIPY取代物可以进一步被小分子的酚或胺基衍生物所取代制备三取代化合物,但无法与含有8-位苯酚取代基的BODIPY化合物发生反应。
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