环己烷选择性氧化制备环己醇的研究

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烷烃或饱和烷烃是天然气和石油的主要成分,只有很少的一部分烷烃可以氧化为更有实用价值的产品。因此,烷烃的氧化一直是重要的研究课题。本文开始介绍了用于催化氧化环己烷的卟啉类催化剂,类似卟啉结构的催化剂,金属配合物催化剂等等,分别讲解了这些催化剂在环己烷的选择性氧化中所起到的催化作用。其中咔咯配合物催化剂作为一种新型的催化剂在氧化烷烃的过程中具有高的选择性,并且产率也比较高,这些催化剂是未来研究的重点化合物。本文主要以开发清洁高效的催化剂和氧化方法相对温和的反应条件为目的,分别在廉价易得的酞菁体系、GoAggⅡ系、过渡金属-TBHP催化体系选择性氧化环己烷到环己醇和环己酮。本论文还对酞菁体系、GoAggn体系、过渡金属-TBHP催化体系进行了系统的比较,致力于开发一种新型的大环配合物作为催化剂。当反应原料为吡咯和四氯苯甲醛时,甲醇和水的混合溶剂为溶剂,生成新的物质,即胆色烷。然后用四氯苯醌氧化胆色烷,合成了一种新型的大环化合物5.10.15-三(4-氯苯基)咔咯[(ClPh)3CorH3]。用1HNMR、MS、EDX等光谱技术对化合物进行了定性的表征。在吡啶的溶液中,加入四水乙酸钴制备了金属钻咔咯,采用MS、EDX等进行了表征。研究了环己烷、甲苯、乙苯以及链状化合物正己烷在金属咔咯钴的选择性催化氧化下生成一系列的化合物。结果发现5,10,15-三(4-氯苯基)咔咯钻作为一种新型的催化剂催化氧化环己烷的转化率为10.21%,催化甲苯的转化率为7.79%,催化乙苯的转化率为32.98%,对正己烷没有催化作用。虽然作为一种新型的催化剂催化氧化到醇的选择性不高,但是在咔咯化合物的领域也是一种新的发现。在DMF的溶液中,加入四水氯化亚铁制备了金属铁咔咯,采用MS、EDX等进行了表征。研究了环己烷、甲苯、乙苯以及链状的化合物正己烷在金属咔咯铁的选择性催化氧化下生成一系列的化合物。结果发现5,10,15-三(4-氯苯基)咔咯铁催化氧化环己烷到环己醇的选择性比环己酮要高。进行了条件优化得出最佳反应条件是,溶剂乙腈35.0ml,环己烷用量为5.0 g,催化剂用量为0.4 g,TBHP用量11.0 mL,氯苯1.0 g。温度控制在50℃,氧气流量为32 ml/min,反应进行6小时,环己醇和环己酮的产率分别是10.80%和10.10%。
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