本论文涉及降血脂新药NK-104(pitavastatin)和抗HIV新药地拉韦定的合成研究。 降血脂新药NK-104是一种他汀类的HMG-CoA还原酶抑制剂，可适用于高胆固醇醇血症，混合型血脂紊乱和纯性高甘油三酯血症，本品由日本Nissan，Chemical，Industries有限公司研制开发，并于2003年在日本上市。 我们提出了一条不同于文献的新路线，在合成NK—104的文献中未见报道。新路线从邻氨基苯甲酸出发经付克酰基化、还原、环化、还原、氧化得到取代的喹啉甲醛；再从3-[(叔丁基二甲基硅)氧基]戊二酸酐出发，经不对称开环、脱苄、膦氧化、酯化得到含一个手性中心的膦氧试剂；膦氧试剂再与取代的喹啉甲醛缩合、脱保护、不对称还原水解等共十五步反应完成了NK-104的全合成。在两个手性中心的合成中，论文摸索了戊二酸酐不对称开环和脱苄的反应条件，合成出高光学纯度的第一个手性中心，为不对称诱导还原合成第二个手性中心奠定了基础；论文还探讨了硼酸酯的不对称诱导还原的条件，通过调节反应物的投料比使生成非对称异构体的比例超过100／1，从而圆满完成了两个手性中心的合成。与此同时我们改进了付克酰基化、氧化反应和wittig-horner反应的条件，从而使整个合成路线的收率提高，原料药成本降低，更适合工业化生产。 抗HIV新药地拉韦定是一种非核苷类的逆转录酶抑制剂，是由法玛西亚普强公司研制开发的。一般作为与蛋白酶抑制剂和核苷类逆转录酶抑制剂的第三或第四联用药物使用。 我们从哌嗪出发经取代、还原、烷基化、酰化、还原和磺酰化，共经十三步反应完成地拉韦定的全合成。在实验过程中，我们改进了羧酸与仲胺的缩合条件，使产率可达到90％以上，用碳酸钾和Raney Ni或Pd／C代替了昂贵的进口试剂的使用，改进了合成苯腙和吲哚的后处理方法，使整个合成路线的收率提高，成本降低，操作简单，更适合工业化的要求。