含苯基乙烯结构的AIE化合物的合成及性能研究

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近二十年来,有机电致发光二极管(OLED)技术已经有了很大进步。好的发光材料能够提高器件性能并延长器件寿命,是高效器件的关键因素之一。具有聚集诱导发光(AIE)性能的有机发光材料由于具有固态发光效率高的特点已经得到了广泛研究。通过对AIE材料进行多种类型的结构修饰,已经被认为是获得高效有机电致发光(EL)材料的一个有效途径。本论文从研究新型有机EL材料的角度展开,将具有空穴传输性能的咔唑基团、电子传输性能的芳基硼基团引入到具有AIE特征的苯基乙烯骨架中,获得了六种具有苯基乙烯-咔唑骨架的芳基硼AIE化合物,对六种化合物的光物理性质、热稳定性、电化学性能、结构-性能关系及在OLED中的应用进行了研究。主要研究内容如下:1.通过对OLED、有机发光材料及AIE的研究和应用相关文献的调研,基本了解了有机EL材料和AIE材料的研究现状,并以此为依据,提出本文的设计思想。2.设计了六种具有苯基乙稀-咔唑骨架的芳基硼AIE化合物;通过Friedel-Crafts酰基化反应、McMurry偶联反应、亲核取代反应、消去反应及Suzuki偶联反应等合成了六种化合物;对化合物结构进行了表征。3.使用热分析法研究了六种化合物的热学性质;使用紫外光谱和荧光光谱研究了六种化合物的光物理性质并探究了分子共轭程度及连接模式对于光物理性质的影响;使用X射线单晶衍射法研究了其中两种化合物的晶体结构并探究了其AIE机理;使用计算化学方法研究了六种化合物的分子几何结构及电子云分布;使用电化学分析法研究了电化学稳定性、最高占据轨道(HOMO)和最低非占据轨道(LUMO)能级。研究结果表明化合物具有好的发光性能和明显的AIE特征、良好的热稳定性和氧化还原稳定性、恰当的HOMO和LUMO能级,能够满足制备OLED的需求。以晶体分析的结果为依据,我们认为扭曲的分子构象及分子间的氢键作用促进了化合物的AIE特征;以光物理性质研究及理论计算结果为依据,我们认为分子共轭程度及连接模式的不同会影响分子内电子作用,进而影响化合物的光物理性质和电致发光性能。4.使用六种化合物制备了六种非掺杂OLED器件,这些器件分别呈现绿光、蓝绿光及黄光发射。研究结果表明制备的OLED器件都具有较低的驱动电压、高的亮度及效率,性能达到了较高水平。研究结果表明具有苯基乙烯-咔唑骨架的芳基硼AIE化合物是一类具有应用前景的电致发光材料,这些研究结果为AIE材料及OLED器件的进一步研究提供了新的思路和方法。
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