本文简要概述了对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)以及以它为靶标的除草剂,对除草剂Pyrasulfotole的基本性质、作用机制及合成路线等作了详细的介绍,通过对比Pyrasulfotole的相关合成文献,对不同的合成路线进行总结和比较,找出了各种合成路线的优缺点,并在此基础上提出了 一条具有工业化价值的合成路线。本文以廉价的对氯三氟甲苯为起始物,经过硝化、氰基化、甲硫基取代、水解和氧化合成了 2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸。并参照相关文献对每一步反应进行了优化和改进。以2-甲砜基-4-三氟甲基苯甲酸为原料合成酰氯,三乙与甲基肼关环合成吡唑酮,然后酰氯与吡唑酮成酯,最终在丙酮氰醇催化下重排转位得到了Pyrasulfotole。在文献的基础上进行了 Pyrasulfotole的合成条件优化,并提出了将成酯、重排转位两步合并为一步,简化了操作并提高了收率。产品及中间体用液相、气相色谱分析了纯度并用核磁、质谱、红外等分析方法对进行了分析表征确认了结构。本文还设计了 8种Pyrasulfotole的类似物。对类似物的中间体及目标产品进行了合成,表征了其的结构,并进行了除草活性测试,结果表明8中化合物都具有一定的除草活性,其中三种化合物具有优良的除草活性。