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饱和C-H键的活化作为现代有机合成化学的热点研究内容之一,在方法学研究和工业应用上均有深远的意义。苄基sp3C-H键由于具有较高的反应活性可以实现多种类型的转化,如:苄基C-H键的直接氧化反应和苄基C-H键活化的C-C键生成反应作为高原子利用率的合成方法近年来得到了广泛的研究。本论文着重研究了苄基的氧化反应生成羰基化合物的催化反应体系;研究了二芳基炔烃水解生成苄基化合物作为可能的中间体在合成呋喃化合物中的应用。同时,论文还研究了苄基形成的催化反应体系。(1)以K9NiV13O38·16H2O等杂多酸盐为催化剂,以30%过氧化氢为氧化剂,以乙苯氧化为苯乙酮为模型反应,考察了催化剂、反应温度、溶剂对苄基C-H键氧化为羰基的影响,优化了氧化反应条件,建立了一系列含苄基化合物氧化为相应的苯甲酰基化合物的催化反应体系。虽然底物的转化率和氧化反应选择性还有待于进一步的提高,但本工作建立了苄基氧化为羰基化合物的新催化反应体系。(2)传统呋喃合成方法中的主要前体是1, 4-二酮化合物,本工作以PdCl2和磷钼酸为组合催化剂体系,实现了以二芳基乙炔为原料,“一锅”合成四芳基取代呋喃化合物的新合成反应体系。四芳基取代呋喃的形成包括了二芳基乙炔水解为苄基苯基甲酮、二分子苄基苯基甲酮的苄基C-H键的氧化偶联反应生成1,4-二酮化合物及其分子内脱水反应生成呋喃衍生物的连续反应。(3)以三聚甲醛为新型甲基化试剂,InCl3·4H2O为催化剂,研究了多甲基芳烃的甲基化反应。重点研究了五甲苯的甲基化反应,建立了由五甲苯合成六甲苯的高效、绿色反应体系,避免使用高毒性、对环境不友好的卤代甲烷为甲基化试剂。(4)以InCl3·4H2O为催化剂,苄醇类化合物为苄基化试剂,研究了富电子芳烃与苄醇类化合物的脱水反应,建立了合成二芳基甲烷类化合物的有效催化反应体系。此催化反应体系使用了苄醇类化合物为苄基化试剂,反应的副产物为水,因此新催化反应体系是绿色反应体系。