【摘 要】
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双硫脲类化合物由于其结构中含有4个相对酸性的N-H质子,具有强的氢键键合能力,是选择性识别阴离子的较好人工受体,在分子传感器和手性拆分技术等方面有着重要的应用价值。特
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双硫脲类化合物由于其结构中含有4个相对酸性的N-H质子,具有强的氢键键合能力,是选择性识别阴离子的较好人工受体,在分子传感器和手性拆分技术等方面有着重要的应用价值。特别是钳型双硫脲受体,由于其结构上具有较好的预组织性和强的修饰性,使得该类受体越来越受到人们的关注,所以近年来,有关双硫脲受体的设计与合成已成为超分子化学的研究热点课题之一。1.本论文以硝基苯甲酸、二芳胺和异硫氰酸苯酯为主要原料,经一系列反应合成了6个新型芳香族双硫脲化合物5a~5e和5g。通过IR、1H NMR及元素分析确定了目标产物的结构,并利用2D NMR谱确定了它们的空间结构。2.探索出了合成目标化合物5的最佳合成方法。利用Pd/C催化加氢的方法,将中间体硝基化合物3还原成相应的中间体氨基化合物4,制得的中间体氨基化合物,无需进一步纯化即可直接与异硫氰酸苯酯反应,得到目标产物5。该合成方法与文献法相比较具有操作简便(中间体氨基化合物无需纯化),反应条件温和(不需无水溶剂),目标产物产率较高等优点。3.合成出了15个相关中间体,利用熔点、IR、1H NMR确定了它们的结构。中间体硝基化合物3采用液-液相转移催化法合成,该方法具有反应条件温和、反应时间较短、产率较高等特优点,是合成双酰胺类化合物较理想的方法。4.根据文献报道可知双硫脲类化合物具有人工分子钳受体的功能。我们所合成的目标产物——新型芳香族双硫脲化合物将在此方面具有较好的应用前景。
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